2-(2-ethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-ethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-ethoxy phenylglyoxylate；(2-Ethoxyphenyl)glyoxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BBKLZHQAQFIKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid 在 氯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 西地那非
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为触发器和合作伙伴在水中合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑

  摘要：

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01497
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(2-ethoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，在水中使用过硫酸胆碱对 N-杂环进行 Minisci 芳酰化

  摘要：

  金属过硫酸盐介导的热氧化有机转化总是需要更高的温度并且经常使用有机溶剂。这项工作的目的是开发过硫酸盐介导的氧化转化，它可以在几乎室温下使用水作为溶剂进行。本报告描述了使用过硫酸胆碱及其预组合物（醋酸胆碱和 K 2 S 2 O 8) 在 40 °C 的水中。还使用了一些其他氮杂环，以良好到极好的产率提供各种芳酰化产物。与可能产生金属盐副产物的金属过硫酸盐不同，本文报道的化学的一个关键特征包括使用含有可生物降解胆碱的环境无害的过硫酸胆碱作为抗衡阳离子，Minisci 反应在 40 °C 下作为唯一的溶剂证明，和过硫酸盐的非常规活化。

  DOI：

  10.1039/d1nj05068k

文献信息

• K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and <i>meso</i>-substituted A₄-tetraarylporphyrins
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1142/s1088424621500619

  日期：2021.7

  The synthesis of dipyrromethanes from pyrrole and arylglyoxylic acids in the presence of K₂S₂O₈at 90 [Formula: see text]C is reported affording dipyrromethanes in very good yields. Unlike an excess pyrrole traditionally used in dipyrromethane synthesis, the current method uses a stoichiometric amount of pyrrole avoiding any use of Brønsted or Lewis acid. A gram scale synthesis of 5-phenyldipyrromethane is also achieved demonstrating potential scale up of dipyrromethanes using this method feasible. Subsequently, dipyrromethanes were converted to A₄-tetraarylporphyrins also in the presence of K₂S₂O₈at 90[Formula: see text]C. A direct synthesis of A₄-tetraphenylporphyrin from excess pyrrole and phenylglyoxylic acid in the presence of K₂S₂O₈ at 90[Formula: see text]C is also reported.

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012176930A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  An object of the present invention is to provide a new process which can produce a carboxylic acid ester from an aldehyde. The object is achieved by a process for producing a carboxylic acid ester, including the step of mixing a compound represented by the formula (2-1): (wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like; R3 and R4 each represent independently an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R3 and R4 are taken together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent, or the like; Y represents a group represented by -S- or a group represented by -N(R5)-; R5 represents an alkyl group optionally having a substituent, or the like, or R5 is taken together with R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and X- represents an anion), a base, an alcohol, oxygen and an aldehyde to oxidize the aldehyde.

  本发明的一个目的是提供一种新的过程，可以从醛中产生羧酸酯。该目的通过一种生产羧酸酯的过程实现，包括混合以下公式表示的化合物（2-1）的步骤：（其中R2代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物；R3和R4分别独立地代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或者R3和R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基，或类似物；Y代表一个由-S-表示的基团或由-N(R5)-表示的基团；R5代表一个烷基基团，可选地具有取代基，或类似物，或R5与R4结合在一起形成一个二价碳氢基团，可选地具有取代基；X-代表一个阴离子），一种碱，一种醇，氧气和一种醛来氧化该醛。
• Diversity in Heterocycle Synthesis Using α-Iminocarboxylic Acids: Decarboxylation Dichotomy
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02110

  日期：2022.3.4

  carboxylic acids. However, a copper-catalyzed reaction of ortho-substituted anilines and 2-bromoarylglyoxylic acids gave a dibenzo-fused seven-membered N-heterocycle under a basic reaction condition. Unlike intramolecular cyclization with α-iminocarboxylic acids in the first case, α-iminocarboxylic acid undergoes a competitive decarboxylation under the copper-catalyzed conditions, which upon subsequent heteroarylation

  尽管与亚胺结构相似，但α-亚氨基羧酸很少用于杂环合成。邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸在 40 °C 下在 DMSO 中的反应产生了各种苯并稠合的五至六元 N-杂环，产率从良好到优异。该反应通过原位产生的α-亚氨基羧酸与邻位取代的亲核试剂的分子内迈克尔加成进行，产生可分离的前所未有的四面体羧酸，在没有任何额外试剂帮助的情况下脱羧形成N-杂环。DMSO 在该反应中至关重要，这可能是因为这些四面体羧酸的溶解度提高和脱羧容易。然而，铜催化的反应邻位取代的苯胺和2-溴芳基乙醛酸在碱性反应条件下得到二苯并稠合的七元N-杂环。与第一种情况下与α-亚氨基羧酸的分子内环化不同，α-亚氨基羧酸在铜催化条件下经历竞争性脱羧，随后杂芳基化形成杂环。总之，本文描述的研究代表了用 α-亚氨基羧酸观察到的两种不同的脱羧模式，导致合成不同的杂环和药物，这在以前仍未探索。