N-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl-L-phenylalanin | 13254-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl-L-phenylalanin
• 英文别名: N-Cbz-Ile-Phe-OH；Z-Ile-Phe-OH；Z-Ile-Phe；Cbz-Ile-Phe-OH；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl)-L-phenylalanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl)-L-phenylalanin；(S)-2-((2S,3S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylpentanamido)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 13254-07-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: ARWIWKBRNYMFJM-VDGAXYAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  654.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl-L-phenylalanin 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶肽连接与可裂解和树脂连接的胺衍生的无痕转向诱导剂辅助的肽大环化。

  摘要：

  描述了一种多组分方法，该方法使得能够安装促进短和中等大小的寡肽的大环化的转角诱导部分。该策略包括在醛和酸或光不稳定胺存在下，肽羧酸和异氰肽的Ugi连接，然后环化和裂解主链N-取代基以提供典型的环肽。使用Rink酰胺树脂在固相上实施该方法导致了一类新的主链酰胺连接基策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01761
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl-L-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1446 - 1450

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯 在 葡萄糖 、 N-Benzyloxycarbonyl-L-isoleucyl-L-phenylalanin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 对苯二酚 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Designer 外膜蛋白促进诱饵分子吸收到基于细胞色素 P450BM3 的全细胞生物催化剂中

  摘要：

  已经开发了一种外膜蛋白 F (OmpF) 的工程变体，它有助于细胞摄取氨基酸衍生物作为诱饵分子。OmpF 突变体与野生型 P450BM3 的共表达使基于大肠杆菌的全细胞生物催化剂能够在诱饵分子的帮助下有效地氧化苯。此外，通过改变诱饵分子实现了全细胞催化的立体选择性羟基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202111612

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. IV. Preparation and Properties of [<i>p</i>-(Benzyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Z-ODSP), [<i>p</i>-(<i>t</i>-Butoxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Boc-ODSP) and [<i>p</i>-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium Methyl Sulfate (Fmoc-ODSP) as Water-Soluble<i>N</i>-Acylating Reagents
  作者：Ikunori Azuse、Masahiro Tamura、Keisuke Kinomura、Hideo Okai、Katsushige Kouge、Fumio Hamatsu、Tatsuya Koizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3103

  日期：1989.10

  order to increase the applications of the water-soluble active ester method, water-soluble acylating reagents, [p-(benzyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate, [p-(t-butoxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate and [p-(9-fluorenylmethyloxycarbonyloxy)phenyl]dimethylsulfonium methyl sulfate, were synthesized from of p-hydroxyphenyldimethylsulfonium methyl sulfate. These

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、
• A practical synthesis of 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosines
  作者：Gavin O'Mahony、Andreas Sundgren、Sara Svensson、Morten Grøtli

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.038

  日期：2007.7

  A practical and efficient synthesis of 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosine derivatives is reported. EDCI/HOBt-mediated coupling of a 3′,5′-diprotected 2′-amino-2′-deoxyadenosine derivative to various N-Cbz-l-amino acid derivatives followed by global deprotection affords analytically pure 2′-aminoacylamino-2′-deoxyadenosine derivatives without the necessity for preparative HPLC purification. These compounds

  报道了一种实用和有效的合成2'-氨基酰基氨基-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。EDCI / HOBt介导的3'，5'-双保护2'-氨基-2'-脱氧腺苷衍生物与各种N -Cbz-1-氨基酸衍生物的偶联，然后整体脱保护，得到分析纯的2'-氨基酰基氨基-2' -脱氧腺苷衍生物，无需进行制备型HPLC纯化。这些化合物是2'-氨基酰基腺苷的不可水解等位基因，可用于X射线研究中阐明各种tRNA合成酶的编辑机制。
• Formation and isolation of simple, stable, acyclic di- and tripeptide hemiacetals
  作者：John F Miller、Andrew Spaltenstein

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00385-1

  日期：1996.4

  Di- and tripeptide aldehydes were found to undergo reaction with methanol to afford the corresponding methyl hemiacetals. These compounds, which possessed unusual stability, were isolated and characterized using NMR techniques and a chemical correlation experiment.

  发现二肽和三肽醛与甲醇反应，得到相应的甲基半缩醛。使用核磁共振技术和化学相关实验对具有异常稳定性的这些化合物进行了分离和表征。
• Suresh Babu, Vommina V.; Ramana Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2328 - 2332
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Ramana Rao

  DOI：——

  日期：——
• Buchholz, Michael; Kunz, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1859 - 1885
  作者：Buchholz, Michael、Kunz, Horst

  DOI：——

  日期：——