methyl (R)-α-bromo-α-isobutylacetate | 114438-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-α-bromo-α-isobutylacetate
• 英文别名: (R)-methyl 2-bromo-4-methylpentanoate；(R)-Methyl 2-bromo-4-methylpentanoate；methyl (2R)-2-bromo-4-methylpentanoate
• CAS: 114438-65-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: SRPGFJDOALJGMR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-α-bromo-α-isobutylacetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 hemin copolymer 1 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-4-Methyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含血红素的新型聚合物负载试剂进行烷基卤的亲核取代反应

  摘要：

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2562
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl (R)-α-bromo-α-isobutylacetate
  参考文献：
  名称：

  An optimized BRD4 inhibitor effectively eliminates NF-κB-driven triple-negative breast cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105158

文献信息

• Incorporation of the Constrained Peptidomimetic, 5-Methylpyridin-2-one into Peptide Vinyl Sulfones and Peptide Epoxy Ketones is Detrimental for Proteasome Inhibition
  作者：Bo-Tao Xin、Gerjan de Bruin、Jan-Willem Plomp、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201501401

  日期：2016.2

  in peptide vinyl sulfone and peptide epoxy ketone-based proteasome inhibitors. Pyridin-2-ones have previously been used as constrained peptide isosteres capable to act as a hydrogen-bond acceptor. Our results demonstrate that 5-methylpyridin-2-one can be introduced into proteasome inhibitors, but that the activity of the resulting compounds is compromised compared to their parent peptide vinyl sulfones

  人类蛋白酶体是肿瘤学中经过验证的靶标，并且是免疫相关疾病的有希望的靶标。许多基于肽的蛋白酶体抑制剂已进入临床，其他几种目前正在临床试验中进行研究。尽管取得了这些成就，但基于肽的抑制剂可能容易受到蛋白酶介导的降解。在本文中，我们报告了在肽乙烯基砜和基于肽环氧酮的蛋白酶体抑制剂中引入 5-methylpyridin-2-one 部分的结果。Pyridin-2-ones 以前曾被用作能够作为氢键受体的受限肽等排体。我们的结果表明 5-methylpyridin-2-one 可以被引入蛋白酶体抑制剂中，
• Stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues by dynamic resolution of α-halo amides in nucleophilic substitution
  作者：Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.091

  日期：2005.3

  Dynamic resolution of α-bromo and α-chloro acetamides in nucleophilic substitution with amine nucleophiles in the presence of TBAI has been investigated for stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues. Mechanistic investigations suggest that primary pathway of the asymmetric induction is a dynamic kinetic resolution and real intermediate for the substitution is α-iodo acetamides. Also

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。
• Asymmetric syntheses of N-substituted α-amino esters via dynamic kinetic resolution of α-haloacyl diacetone-d-glucose
  作者：Hyun Jung Kim、Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Eun Sun No、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.045

  日期：2006.6

  Diacetone-d-glucose or d-allose mediated dynamic kinetic resolution of α-halo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Reactions with various amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide the N-substituted α-amino esters up to 99:1 dr. Stereochemical models of transition states, taking into account a hydrogen bonding, are proposed on the basis of the observed results. Also

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。
• Synthesis, Characterization, Docking Studies and Antiepileptic Activity of Novel Piracetam Derivatives
  作者：Nidhi Dhama、Sucheta、Aadesh Kumar、Vikrant Verma、Rohan Narkhede、Vaishali M. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2023.24037

  日期：——

  Piracetam is a nootropic drug that has been used in clinical trials for decades, but is still a mystery due to a lack of understanding of its mechanism of action. In this research, sixteen novel piracetam derivatives were synthesized in three steps and characterized by IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Based on the docking studies, two derivatives were identified as more active based on the drug receptor interactions studies and were further subjected to animal studies for the evaluation of the activity. Compounds 6 and 10 had shown a strong anticonvulsant activity based on the molecular docking studies. It was hypothesized from the synthesized analogues that the non-substitution with thio moiety at has a major effect on reducing the contagiousness of seizure discharge and increasing the seizure threshold.

  吡拉西坦（Piracetam）是一种已在临床试验中使用了数十年的促智药物，但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。 但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。在这项研究中，通过三个步骤合成了十六种新型吡拉西坦衍生物 并通过红外光谱、核磁共振和质谱技术对其进行了表征。 在对接研究的基础上，通过对药物受体 相互作用研究，确定了两种活性更强的衍生物，并进一步进行了动物实验以评估其活性。 根据分子对接研究，化合物 6 和 10 显示出很强的抗惊厥活性。 的抗惊厥活性。根据合成的类似物推测，不取代硫代基 在降低癫痫放电的传染性和提高癫痫发作阈值方面具有重要作用。 阈值。
• 一种嘧啶-1(2H)-氧代类化合物及其制备方法与应用
  申请人：深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：CN116425682A

  公开（公告）日：2023-07-14

  本申请属于化学药物技术领域，涉及一种通式(Z)所示的化合物，或其消旋体、或其异构体、或其可药用的盐，作为α4β7整合素的小分子拮抗剂，以及使用其治疗多种特定疾病或病状的方法。