1-methyl-5,6-dimethylphenylpyrazinone | 90407-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5,6-dimethylphenylpyrazinone
• 英文别名: 1-Methyl-5,6-di-p-tolyl-1H-pyrazin-2-one；1-Methyl-5,6-bis(4-methylphenyl)pyrazin-2-one
• CAS: 90407-31-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: XMUILOGWMHDFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5,6-dimethylphenylpyrazinone 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到5-Methyl-4,8-di-p-tolyl-2,3-dioxa-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Nakajima, Naoko; Kondo, Masaji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 5,6-bis(4-methylphenyl)pyrazin-2-ol 生成 1-methyl-5,6-dimethylphenylpyrazinone
  参考文献：
  名称：

  NISHIO, TAKEHIKO;NAKAJIMA, NAOKO;KONDO, MASAJI;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 391-396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of 2(1<i>H</i>)-pyrazinones and 1,2,4-triazoline-3,5-diones
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/jhet.5570350326

  日期：1998.5

  The reaction of 2(1H)-pyrazinones 1 and 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 was investigated by comparing that of 1 with singlet oxygen. 2(1H)-Pyrazinones 1 reacted in Diels-Alder fashion with 1,2,4-triazoline-3,5-diones 3 to afford [4+2]-adducts 4–17 in high yields.

  通过比较1与单线态氧的反应，研究了2（1 H）-吡嗪酮1与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3的反应。2（1 H）-吡嗪酮1以Diels-Alder的方式与1,2,4-三唑啉-3,5-二酮3反应，以高收率提供[4 + 2]加合物4-17。
• Visible-light-induced direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane to diverse bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jiashun Zhu、Yirui Guo、Yuru Zhang、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1039/d2gc04521d

  日期：——

  Herein, a green and novel multi-component reaction for direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane with heteroarenes and perfluoroalkyl iodines has been described. This transformation is facilitated by visible light in the absence of any transition-metal catalysts and photocatalysts. Various heteroarenes and perfluoroalkyl iodines are well compatible, providing the corresponding

  在此，描述了 [1.1.1] 丙烷与杂芳烃和全氟烷基碘的直接全氟烷基化/杂芳基化的绿色新型多组分反应。在没有任何过渡金属催化剂和光催化剂的情况下，可见光促进了这种转化。各种杂芳烃和全氟烷基碘具有很好的相容性，以中等到良好的收率提供相应的产品。控制实验表明自由基中继机制负责级联反应。这种方法提供了一种有效且实用的方法来获得各种 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP)，并具有在有机合成中的各种应用潜力。
• α-Amino Radical-Mediated Difunctionalization of Alkenes with Polyhaloalkanes and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Jiabin Shen、Xiaoguang Yue、Jun Xu、Wanmei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00647

  日期：2023.3.24

  Herein, we report a mild and practical protocol for the α-perchloroalkyl β-heteroarylation of alkenes using available chloroform as the dichloromethyl source via α-amino radical-mediated halogen-atom transfer. Various substrates are compatible under mild reaction conditions, providing the corresponding products in moderate to good yields. This strategy gives an efficient and convenient method for the

  在此，我们报告了一种温和实用的烯烃 α-全氯烷基 β- 杂芳基化方案，使用可用的氯仿作为二氯甲基源，通过 α-氨基自由基介导的卤素原子转移。各种底物在温和的反应条件下相容，以中等至良好的收率提供相应的产品。该策略为将氯烷基基序引入N-杂芳烃提供了一种高效便捷的方法。对照实验表明，原位生成的 α-氨基自由基是转化过程中的关键中间体。
• Multicomponent Radical Cross‐Coupling Reaction of [1.1.1]Propellane: Synthesis of 1‐Arylthiol‐3‐Heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes †
  作者：Lin Li、Yumiao Liu、Jian Li、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jiabin Shen、Jirong Wu

  DOI：10.1002/adsc.202300534

  日期：2023.9.19

  reaction of [1.1.1]propellane with N-heterocycles and disulfides is described. The mild conditions enabled the installation of the BCP motif in a wide variety of compounds in the absence of photocatalyst, additive and metal catalyst, with excellent functional group tolerance, This methodology opens a approach for the synthesis of potentially bioactive 1-arylthiol-3-heteroaryl bicyclo[1.1.1]pentanes in

  本文描述了[1.1.1]丙烷与N-杂环和二硫化物的可见光介导的多组分自由基交叉偶联反应。温和的条件使得BCP基序能够在没有光催化剂、添加剂和金属催化剂的情况下安装在多种化合物中，并且具有优异的官能团耐受性，该方法为合成具有潜在生物活性的1-芳硫醇-3-开辟了一条途径。杂芳基双环[1.1.1]戊烷的产率中等至良好。
• Synthesis of 1-(Halo)alkyl-3-heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes Enabled by a Photocatalytic Minisci-type Multicomponent Reaction
  作者：Jiashun Zhu、Yu Hong、Yuxin Wang、Yirui Guo、Yuru Zhang、Zhigang Ni、Wanmei Li、Jun Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00740

  日期：2024.4.19

  it urgent to develop a more simple and practical protocol. To confront the limitations and enrich Minisci-type chemistry, herein, we disclose a photocatalytic Minisci-type multicomponent reaction for the synthesis of various (halo)alkyl BCP-aryls using [1.1.1]propellane, alkyl halides, and unfunctionalized heteroarenes as starting materials. Diverse kinds of unfunctionalized heteroarenes and alkyl

  芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP-芳基）衍生物代表了联芳支架最重要的生物等排体，广泛存在于众多复杂的药物分子中。目前仅使用叔自由基前体、预官能化杂芳烃、有毒过渡金属和昂贵光催化剂的合成方法的局限性使得迫切需要开发更简单实用的方案。为了应对局限性并丰富Minisci型化学，本文中，我们公开了一种光催化Minisci型多组分反应，用于使用[1.1.1]丙烷、烷基卤和未官能化杂芳烃作为起始物合成各种（卤代）烷基BCP-芳基。材料。衍生自各种烷基氯、烷基溴和氟烷基碘的多种未官能化杂芳烃和烷基（伯碳、仲碳和叔碳）在该转化中非常相容。产品衍生化和药学相关分子的后期功能化进一步增强了该方法的实用性。机理研究表明，由连续光致电子转移（ConPET）过程引发的激进中继机制正在运行。我们预计该方法将作为合成（卤）烷基 BCP-芳基作为联芳基型药物衍生物的生物电子等排体的有用工具，最终在药物发现计划中产生巨大的实用性。