Z-L-Val-L-Phe-O-t-Bu | 75244-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Val-L-Phe-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Val-Phe-OBu-t
• CAS: 75244-33-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: IDQWIZMUTKAQMH-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Val-L-Phe-O-t-Bu 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Z-L-Val-L-Phe-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  海洋环状双缩肽obyanamide的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在奥巴酰胺的总合成的基础上，通过以下方法合成了该海洋环状双缩肽的20个类似物：（i）使用Z / OtBu方案在西半球中制备三肽片段；（ii）使用Boc / OMe方案在东半球制备二肽片段；（iii）在最后一步中偶联片段，除去保护基团（Boc和OtBu，在一个锅中），以及大环化。细胞毒性测试表明，三种合成化合物对HL-60，KB，LOVO和A549细胞系表现出中等活性。根据结果​​，发现β-氨基酸残基在生物活性中起关键作用。此外，酯键以及Ala（Thz）部分对于生物活性也是必不可少的。但是，现在得出结论认为Val / Phe的N-甲基化可导致更高或更低的细胞毒活性。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1361

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XVII. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. II
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Hiramatsu、Yasuhiro Tsuboi、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.58.1976

  日期：1985.7

  made up of three usual amino acid residues and one N-carboxymethyl (Cm-) amino acid residue. The application of vacuum distillation made the isolation of a Cm-amino acid diester more convenient and efficient compared with the chromatographic methods which had been used previously. The efficiency of peptide bond formation at the imino group of a Cm-amino acid by the acid chloride method was remarkably

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，
• Moroder, L.; Goehring, W.; Thamm, P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 6, p. 772 - 780
  作者：Moroder, L.、Goehring, W.、Thamm, P.、Wuensch, E.、Tatemoto, K.、et al.

  DOI：——

  日期：——