1,5-dihydropentalene | 33284-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,5-dihydropentalene
• CAS: 33284-11-6
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: GESVYKMBMUVRNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydropentalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 anti-3,5,7,12,14,16-hexaaza-5,14-dimethylhexacyclo<9.5.1.1^1,9.0^2,8.0^3,7.0^12,16>octadecane-4,6,13,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Finzel, Ralf; Goller, Karlheinz, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4558 - 4562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-己三烯 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,5-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Brinker, Udo H.; Fleischhauer, Ilona, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4495 - 4502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism of the thermal conversion of tetracyclo[3.3.0.02,4.0.3,6]oct-7-ene into dihydropentalenes
  作者：J. Stapersma、I.D.C. Rood、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85168-5

  日期：1982.1

  One of a number of possible mechanisms has been established for the title reaction.

  已经建立了用于标题反应的多种可能机制之一。
• The thermolysis of tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene, a new entry into (CH)8 systems
  作者：Gerhard W. Klumpp、Johan Stapersma

  DOI：10.1039/c39800000670

  日期：——

  At 270–500 °C tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene is converted into equilibrating dihydropentalenes within 1–2 s.

  在270–500°C下，四环[3.3.0.0 2,4 .0 3,6 ] oct-7-ene在1-2 s内转化为平衡的二氢戊烯。
• The pyrolysis of cubane; an example of a thermally induced hot molecule reaction
  作者：Hans-Dieter Martin、Thomas Urbanek、Peter Pföhler、Robin Walsh

  DOI：10.1039/c39850000964

  日期：——

  The pressure dependence of the product distribution of cubane pyrolysis supports a mechanism involving cyclo-octatetraene formed in a highly vibrationally excited state through the release of ring strain energy.

  古巴热解产物分布的压力依赖性支持了一种机制，该机制涉及通过释放环应变能而以高度振动激发态形成的环辛酸酯。
• Carbene-carbene rearrangements as a route to 1,5-dihydropentalene
  作者：Udo H. Brinker、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80016-6

  日期：1981.1

  adducts of 4, 5a and 5b were obt in the reaction with perfluorobut-2-yne. The formation of 1,5-dihydropentalene 4 is explained by a double ring expansion sequence involving consecutive carbene-carbene rearrangements with 1,3-carbon and subsequent 1,2-hydrogen shifts, supported by the reaction of double labelled (13C-depleted) 3. From readily available 3 at low temperatures formation and fusion of two

  在-40°C下用甲基锂处理反式-1,2-双（2,2-二溴环丙基）乙烯3时，形成1,5-二氢戊烯（4）作为主要产物。另外，该反应提供了1-和2-丙二烯基环戊二烯（5a）和（5b），以及反式-1,2,4,6,7-八碳烯（6），新的C 8 H 8异构体。的狄尔斯-阿德耳加成物4，图5a和图5b中与perfluorobut -2-炔反应是OBT。1,5-二氢戊烯的形成4由双环扩展序列解释，该序列涉及具有1，3-碳的连续卡宾-卡宾重排以及随后的1，2-氢转移，由双标记（贫13 C）3的反应支持。在一个步骤中，由容易获得的3在低温下形成并形成两个5元环。
• Neue Wege zu Pentalen-Vorstufen
  作者：Shaochun You、Shengyong Chai、Nadine Schwarz、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19970800520

  日期：1997.8.11

  New Pathways to Precursors of Pentalene

  戊烯前体的新途径

表征谱图