4-Methyl-7-O-butylcoumarin | 85389-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-7-O-butylcoumarin
• 英文别名: 7-butoxy-4-methylcoumarin；4-methyl-7-butoxycoumarin；4-Methyl-7-butyloxy-cumarin；7-Butyloxy-4-methyl-cumarin；7-butoxy-4-methyl-chromen-2-one；7-Butoxy-4-methyl-cumarin；7-Butoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 85389-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FIBWFIHURYJGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-7-O-butylcoumarin 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-formyl-7-butoxycoumarin 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Peracetylated Glucopyranosyl Thiosemicarbazones of Substituted 4-Formylcoumarins

  摘要：

  通过使用SeO2对相应的4-羟甲基香豆素进行氧化，制备了某些取代的4-甲醛香豆素。这些醛类通过与四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基缩氨硫脲进行微波辅助加热下的缩合反应，转化为硫缩氨基脲。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14385
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Methyl-7-O-butylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  从相应的羟基香豆素合成 6- 和 7-烷氧基-4- 甲基香豆素及其转化为 6- 和 7-烷氧基-4- 甲酰基香豆素衍生物

  摘要：

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1807571

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的
• Copper‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Coumarins with Fluoroalkyl Bromides
  作者：Min Rao、Zhenwei Wei、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cctc.202001025

  日期：2020.10.20

  An efficient method for the copper‐catalyzed selective C−H difluoroalkylation of coumarins and with low cost and readily available ethyl bromodifluoroacetate and N‐phenyl bromodifluoroacetamide has been reported. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to coumarins and difluoroalkylation reagents, and several redox‐sensitive substrates have been successfully C−H difluoroalkylated

  据报道，一种有效的方法可用于铜催化香豆素的选择性CH H二氟烷基化反应，成本低廉，易于获得，溴二氟乙酸乙酯和N-苯基溴二氟乙酰胺。该反应对香豆素和二氟烷基化试剂表现出良好的官能团耐受性，并且几种氧化还原敏感的底物已成功地以良好或高收率被CHH二氟烷基化。这种设计可以进一步将其范围扩展到其他杂芳烃，包括呋喃，苯并呋喃，吡咯，吡啶酮，色酮，吲哚和喹啉酮。提出了一种涉及铜催化氟烷基自由基原位生成的机理。
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING SUBSTITUTED 2-ALKYL PHENOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2-ALKYLPHÉNOLS SUBSTITUÉS
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2012026931A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Methods of synthesizing 4-alkyl resorcinols and other substituted phenol compounds, according to formula (IV): or salts thereof, are disclosed, wherein the variables are defined herein.

  根据公式（IV）揭示了合成4-烷基间苯二酚和其他取代酚化合物的方法，或其盐，其中变量在此处定义。
• Photodimerization of coumarins in micelles: limitations of alignment effect
  作者：K. Muthuramu、N. Ramnath、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/jo00159a016

  日期：1983.6
• Ishifuku et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 332
  作者：Ishifuku et al.

  DOI：——

  日期：——