phenyl (4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronic acid | 110537-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl (4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronic acid
• 英文别名: phenyl 4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosiduronic acid
• CAS: 110537-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: RQONKYXAQLOCAL-MKPLZMMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronic acid 生成 (2S,4S,5R,6R)-2,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和葡萄糖醛酸水解酶中新机制的糖苷裂解

  摘要：

  来自 CAZy 分类系统的 GH 家族 88 的不饱和葡萄糖醛酸水解酶 (UGL) 从细胞外细菌多糖裂解酶释放的寡糖产物中切割出末端不饱和糖。这条通路涉及细胞外细菌感染，在哺乳动物中没有等价物。先前已经提出了 UGL 的新机制，其中酶催化底物中乙烯基醚基团的水合，随后重排导致糖苷键断裂。然而，缺乏这种机制的明确证据。在本研究中，分析了 UGL 催化的水中反应产物、氧化氘和水中的稀甲醇，结合 UGL 快速切割硫糖苷和反向异头构型的糖苷（耐经典糖苷酶水解的底物）的证明，为这种新机制提供了强有力的支持。观察到的 UGL 催化的 C-糖苷底物类似物的水合作用进一步支持了水合作用引发的过程。最后，对小的 β-二次动力学同位素效应的观察表明具有氧碳鎓离子特征的过渡态，其中碳 4 处的氢采用轴向几何形状。总之，这些观察结果验证了新的乙烯基醚水合机制，并且与在碳 1 处反转或保留直接水解酶机制不一致。观察到的

  DOI：

  10.1021/ja209067v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 phenyl (4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranosid)uronic acid
  参考文献：
  名称：

  肝素和硫酸软骨素诱导的苯基4-脱氧-α-和β-1-苏-hex-4-异吡喃葡糖醛酸糖醛酸的制备以及肝素黄杆菌诱导的Δ4,5-糖苷醛酸酶的异头特异性的测定

  摘要：

  摘要为研究肝素和硫酸软骨素诱导的肝黄杆菌产生的Δ4,5-糖苷醛酸酶的异头特异性，化学合成了苯基4-脱氧-α-和β-1-苏式-hex-4-异吡喃二糖醛酸糖醛酸。纯化的酶。微生物用肝素或硫酸软骨素诱导的纯化酶仅降解不饱和糖醛酸的α-1异构体。还证实了由肝素诱导的和由硫酸软骨素诱导的Δ4，5-糖苷醛酸酶仅水解了2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（4-脱氧-α-1-苏式-hex-4-enopyranosyluronic酸）-d-葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（4-脱氧-α-1-苏-hex-4-烯吡喃糖基糖醛酸）-d-半乳糖。结论是纯化的Δ4制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90003-x

文献信息

• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤