1-二氯磷氧基-3-硝基苯 | 38319-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二氯磷氧基-3-硝基苯
• 英文名称: m-nitrophenyl phosphorodichloridate
• 英文别名: dichlorophosphoric acid-(3-nitro-phenyl ester)；Dichlorophosphorsaeure-(3-nitro-phenylester)；Dichlorphosphorsaeure-m-nitro-phenylester；3-Nitrophenyl phosphorodichloridate；1-dichlorophosphoryloxy-3-nitrobenzene
• CAS: 38319-29-8
• 化学式: C₆H₄Cl₂NO₄P
• 分子量: 255.982
• InChiKey: YEJZWZCJQSOJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 0.5-1 Torr)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二氯磷氧基-3-硝基苯 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 3-nitrophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Havinga et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 378,382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-二氯磷氧基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  磷酰乙醇胺二酯的水解机理。分子内亲核胺参与

  摘要：

  在35°C的水中，已在一系列N-烷基-O-芳基磷酰基乙醇胺中检测了磷下的分子内置换反应。pH速率曲线的检查以及31 P nmr对反应产物的直接观察表明该胺具有亲核作用。观察到速率提高了10 6 –10 7。通过改变P由来结构反应性的相关性ķ一个的胺和离去基团屈服值β NUC ≃0.7和β 1克1.25–1.25并支持非耦合的协调机制。讨论了涉及胺和氧阴离子与分子间和分子内磷酸二酯和三酯的亲核反应机理。

  DOI：

  10.1039/p29800000373

文献信息

• Synthesis and physiological activity of new organophosphorus pesticides of 1,3,2-oxazaphosphorinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. I. Artyushin、Z. O. Mndzhoyan、B. E. Gushchin、E. I. Chumakova、S. A. Roslavtseva、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00696722

  日期：1995.11

  Methods for the synthesis of 2-aryloxy(arylthio)- and 2-alkoxy(alkylthio)-2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphosphorinanes and theirN-substituted derivatives based on the reactions of the corresponding dichlorophosphates, dichlorothio-, and dithiophosphates with 3-aminopropan-1-ol or its substituted derivatives in the presence of Et3N or aqueous alkali under phase transfer catalysis conditions, as well as by

  基于相应的二氯磷酸盐、二氯硫代-和 2-芳氧基（烷硫基）-2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂膦烷及其 N-取代衍生物的合成方法，以及二硫代磷酸盐与 3-氨基丙-1-醇或其取代衍生物在 Et3N 或碱水溶液存在下，在相转移催化条件下，以及通过 2-羟基-2-硫代-1 的四甲基铵盐的反应， 3,2-oxazaphosphorinane 与烷基-和酰基卤化物，2-chloro-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane 与硫醇钠，以及通过其他方法，被开发出来。获得的化合物表现出高杀线虫活性，但对哺乳动物的毒性低。在这些化合物中发现了一些氯菊酯的活性增效剂。
• A reappraisal of the role of the E1cB mechanism of hydrolysis of phosphoramidic derivatives
  作者：Neil K. Hamer、Robert D. Tack

  DOI：10.1039/p29740001184

  日期：——

  lead to the conclusion that, despite considerable differences in rate with varying degree of N-substitution, there is no important contribution from an E1cB process such as operates for related phosphoramidic halides and acyl carbamates. On the basis of the results of studies on the relative rates and direction of cleavage in the basic solvolysis of some OS-dimethyl phosphoramidothioates and phosphoramidodithioates

  已测量了一系列芳基氨基氨基磷酸酯和硫代氨基磷酸酯的碱溶剂分解速率；结果得出的结论是，尽管速率随N取代程度的不同而有很大差异，但E 1cB工艺（例如对相关的磷酰胺卤化物和酰基氨基甲酸酯的操作）并没有重要的贡献。根据对某些OS-二甲基磷酰胺基硫代酸酯和磷酰胺基二硫代酸酯的基本溶剂分解中相对裂解速率和裂解方向的研究结果，与较早的建议相反，有人提出P-O和P-S裂解均主要发生亲核攻击引起的，尽管对后者的某些贡献可能是由消除机制引起的。
• Charge description of base-catalyzed alcoholysis of aryl phosphodiesters: a ribonuclease model
  作者：Andrew M. Davis、Adrian D. Hall、Andrew. Williams

  DOI：10.1021/ja00223a031

  日期：1988.7
• Katyshkina; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3060,3062
  作者：Katyshkina、Kraft

  DOI：——

  日期：——
• Mollin, Jiri; Laznicka, Jiri; Kasparek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 1, p. 232 - 242
  作者：Mollin, Jiri、Laznicka, Jiri、Kasparek, Frantisek

  DOI：——

  日期：——