O,O-diethyl O-(3-nitrophenyl)-phosphate | 4532-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl O-(3-nitrophenyl)-phosphate
• 英文别名: diethyl (3-nitrophenyl) phosphate；phosphoric acid diethyl ester-(3-nitro-phenyl ester)；Phosphorsaeure-diaethylester-(3-nitro-phenylester)；Diaethyl-(3-nitro-phenyl)-phosphat；Phosphorsaeure--；Diethyl-<3-nitro-phenyl>-phosphat；Diethyl 3-nitrophenyl phosphate
• CAS: 4532-06-3
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₆P
• 分子量: 275.198
• InChiKey: VXPBWHFHOQMMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl O-(3-nitrophenyl)-phosphate 、 苯酚 以 乙腈 为溶剂， 生成 二乙基苯基磷酸酯 、 间硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Effective charge distribution for attack of phenoxide ion on aryl methyl phosphate monoanion: studies related to the action of ribonuclease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a019
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 在 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 O,O-diethyl O-(3-nitrophenyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Katyshkina; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3060,3062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic studies of La3+- and Zn2+-catalyzed methanolysis of aryl phosphate and phosphorothioate triesters. Development of artificial phosphotriesterase systems
  作者：Tony Liu、Alexei A. Neverov、Josephine S. W. Tsang、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b502569a

  日期：——

  The methanolyses of a series of O,O-diethyl O-aryl phosphates (2,5) and O,O-diethyl S-aryl phosphorothioates (6) promoted by methoxide and two metal ion systems, (La3+)2(-OCH3)2 and 4:Zn2+:-OCH3 (4 = 1,5,9-triazacyclododecane) has been studied in methanol at 25 degrees C. Bronsted plots of the logk2 values vs. pKa for the phenol leaving groups give beta(lg) values of -0.70, -1.43 and -1.12 for the

  甲醇和两个金属离子系统（La3 +）2（-OCH3）促进的一系列O，O-二乙基O-芳基磷酸酯（2,5）和O，O-二乙基S-芳基硫代磷酸酯（6）的甲醇分解2和4：在25°C的甲醇中研究了Zn2 +：-OCH3（4 = 1,5,9-三氮杂环十二烷）。苯酚离去基团的logk2值与pKa的布朗斯特图给出了β（lg）的值对于分别由甲醇盐，La3 +和Zn2 +系统促进的硫代磷酸酯的甲醇分解，-0.70，-1.43和-1.12，对磷酸酯的甲醇分解为-0.63，-0.87和-0.74。根据常见机理分析了金属催化反应的动力学数据，其中在限速过渡态中P-XAr键被广泛裂解。讨论了这些发现与磷酸三酯酶的作用机理的相关性。
• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。
• Triethylphosphate/Phosphorus Pentoxide as an Efficient Reagent for the Phosphorylation of Phenols
  作者：Babak Kaboudin、Ramin Mostafalu

  DOI：10.1080/10426507.2011.639822

  日期：2012.6

  phosphorylation of phenols. Treatment of phenols with a mixture of triethylphosphate/phosphorus pentoxide gives the corresponding phosphate derivatives in good yields. This method is easy, rapid, and offers good yields for the phosphorylation of phenols. The reaction of triethylphosphate with phosphorus pentoxide was also studied by variable-temperature 31P-NMR spectroscopy. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 建立了一种简单、高效、新颖的酚类磷酸化方法。用磷酸三乙酯/五氧化二磷的混合物处理苯酚，以良好的收率得到相应的磷酸酯衍生物。这种方法简单、快速，并且为苯酚的磷酸化提供了良好的收率。磷酸三乙酯与五氧化二磷的反应也通过变温 31 P-NMR 光谱进行了研究。图形概要
• van Hooidonk,C.; Ginjaar,L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 449 - 457
  作者：van Hooidonk,C.、Ginjaar,L.

  DOI：——

  日期：——
• DE814152
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图