1-二氯磷酰-3-甲基-丁-1,2-二烯 | 13337-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-二氯磷酰-3-甲基-丁-1,2-二烯
• 中文别名: 1-二氯磷基-3-甲基-丁-1,2-二烯
• 英文名称: (3-methyl-buta-1,2-dienyl)-phosphonic acid dichloride
• 英文别名: (3-methylbuta-1,2-dien-1-yl)phosphonic dichloride；Phosphonic dichloride, (3-methyl-1,2-butadienyl)-
• CAS: 13337-33-2
• 化学式: C₅H₇Cl₂OP
• 分子量: 184.99
• InChiKey: WBWKMWRLRXOVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二氯磷酰-3-甲基-丁-1,2-二烯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Chloro-1-dimethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Mikhailova, T. S.; Ignat'ev, V. M.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 605 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-二氯磷酰-3-甲基-丁-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-chloro-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide with organomagnesium compounds

  摘要：

  Simple procedures have been developed for the synthesis of 2-chloro-5,5-dimethyl-2,5-dihydro- 1,2 lambda(5)-oxaphosphole 2-oxide by one-pot electrophilic cyclization of 3-methylbuta-1,2-dien-1-ylphosphonic dichloride and of (Z)-4-[dialkyl(diphenyl)phosphoryl]-2-methylbut-3-en-1-ol by reaction of 2-chloro-5,5-dimethyl- 2,5-dihydro-1,2 lambda(5)-oxaphosphole 2-oxide with organomagnesium compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428015090043

文献信息

• Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Brønsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.151

  日期：——

  of hydroarylation of the allene system, phosphoryl-substituted alkenes and/or indanes. This is the first example of a Lewis acid-promoted intermolecular hydroarylation of allenes bearing electron-withdrawing substituents. Plausible reaction mechanisms have been proposed on the basis of the investigated reactions, and NMR analysis and DFT studies of the intermediate cationic species.

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯
• New Phosphorus Derivatives of Salicylic Acid
  作者：Dobromir D. Enchev

  DOI：10.1080/10426500008076343

  日期：2000.2

  Abstract The chemistry of phosphorus derivatives of salicylic acid has been revived and the synthesis of alkadienephosphonate derivatives of salicylic acid is reported.

  摘要 水杨酸磷衍生物的化学得到了复兴，报道了水杨酸链二烯膦酸酯衍生物的合成。
• Linden, Johannes B. van der; Lucassen, Andre C. B.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 12, p. 547 - 551
  作者：Linden, Johannes B. van der、Lucassen, Andre C. B.、Zwanenburg, Binne

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation
  作者：Roger S. Macomber、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00881a028

  日期：1976.9
• 4-Phenylsulfenyl- and 4-Phenylselenenyl-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole-2-oxides by the Reaction of 1,2-Alkadienephosphonic Amidoesters with Sulphenyl- and Selenenylbromides
  作者：D. D. Enchev

  DOI：10.1080/10426500801968011

  日期：2008.10.7

  The reactivity of 1,2-alkadienephosphonic amidoesters towards sulphenyl- and seleneneylbromides has been investigated.

表征谱图