7-(3-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-Aminophenoxy)-4-methylchromen-2-one；7-(3-aminophenoxy)-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: MZDSXACRMUMCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 亚硝酸氧盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite

  摘要：

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00396
• 作为产物：
  描述：

  间氟硝基苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-(3-aminophenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite

  摘要：

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00396