methyl (3S)-3-(3-aminophenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 741290-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (3S)-3-(3-aminophenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 741290-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: YKIOMWJSUFBNBY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(3-aminophenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 、 4-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-[3-[(5-carbamoyl-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)amino]phenoxy]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有治疗潜力的新型口服活性PDE4抑制剂。

  摘要：

  已成功进行了吡唑并吡啶衍生物2的结构优化，吡唑并吡啶衍生物2是我们内部库中新发现的PDE4抑制剂的化学前导之一。介绍了有望具有治疗潜力的新型口服活性PDE4抑制剂的发现过程，并讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.025
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3R)-3-羟基-1-吡咯烷羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (3S)-3-(3-aminophenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New orally active PDE4 inhibitors with therapeutic potential

  摘要：

  The design synthesis, and biological evaluation of a series of pyrazolopyridines was carried out. Structural optimization of the aniline moiety of 4-anilinopyrazolopyridinc derivative 3a, which is one of the newly discovered chemical leads for PDE4 inhibitors from our in-house library, was performed successfully. The details of the discovery of new orally active PDE4 inhibitors, which are expected to show therapeutic potential, are presented and their structure-activity relationships are discussed. Pharmacological evaluation and pharmacokinetic data for representative compounds are also presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.032