5-Iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one | 1236563-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-Iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1236563-13-5
• 化学式: C₁₀H₉IO₃
• 分子量: 304.084
• InChiKey: AKFZPCFLXNZFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one 在 咪唑 、 盐酸 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化二芳基醚形成的全合成环糊精A和B

  摘要：

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol3019727
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)magnesium lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-Iodo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化二芳基醚形成的全合成环糊精A和B

  摘要：

  通过从不同取代的二酚形成化学和区域选择性分子内氧化C-O键，可以实现11元环状环化环糊精A（1）和B（2）的高效全合成。

  DOI：

  10.1021/ol3019727

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized 6-arylsalicylates via microwave-promoted Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chao Liu、Zhi-You Huang、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.033

  日期：2013.10

  Functionalized 6-arylsalicylate substructures occur in a variety of pharmacologically relevant natural products and bioactive compounds. They are also broadly used as important intermediates in organic synthesis. Traditional synthetic methods have suffered from some drawbacks, such as relatively harsh reaction conditions, narrow range of substrates, and poor yields. Utilizing microwave irradiation, the synthesis of functionalized 6-arylsalicylates via a Suzuki cross-coupling has been developed with a wide range of substrates. Almost all the reactions proceeded smoothly and afforded moderate to excellent yields of products, which indicated that electronic effects and steric modifications have little effect on this reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.