tert-butyl 2-(3-aminophenoxy)acetate | 138563-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-aminophenoxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl (3-amino-phenoxy)-acetate
• CAS: 138563-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SNWXFRCJJPEGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-aminophenoxy)acetate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 、 TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-{(R)-3-Phenyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-phenoxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-nitrophenoxyacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 tert-butyl 2-(3-aminophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于新型疫苗佐剂合理设计的两亲性去muramyl肽：合成，炎症反应的体外调节和分子对接研究

  摘要：

  核苷酸结合寡聚结构域2（NOD2）是先天免疫系统的胞质监视受体，能够识别细菌和病毒感染。Muramyl二肽（MDP）是murein的最小免疫反应单位。NOD2将MDP视为与病原体相关的分子模式，从而触发具有不良副作用的免疫反应。MDP的有益特性，例如用于合理设计新疫苗佐剂的促炎特性，可以通过战略性地重新设计分子来加以利用。在这项工作中，通过用亲水性芳烃取代母体分子的碳水化合物部分（山mic酸），合成了一类新的两亲性去壁淀粉样肽（DMP）。亲脂性链也被引入二肽部分（丙氨酸-异谷氨酰胺）的C-末端，同时保留其LD配置。发现这些新颖的DMP引发了比众所周知的NOD2激动剂Murabutide高水平的肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放。分子对接研究表明，所有这些DMP通过许多氢键和与受体几个关键残基的疏水/π相互作用，以相似的对接得分（结合能）与NOD2受体良好结合。需要更多的研究来进一步评估其免疫

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112863

文献信息

• PPAR AGONIST COMPOUNDS, PREPARATION AND USES
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20110195993A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to novel PPAR agonist compounds as well as pharmaceutical compositions containing them. The compounds according to the invention are of quite particular therapeutic interest, notably for treating diabetes and/or dyslipidemias, as well as for preventing cardiovascular pathologies.

  本发明涉及新型PPAR激动剂化合物以及含有它们的药物组合物。根据本发明的化合物在治疗糖尿病和/或脂质代谢异常以及预防心血管病变方面具有相当特殊的治疗兴趣。
• Synthesis of Phenoxyacetic Acid Derivatives as Highly Potent Antagonists of Gastrin/Cholecystokinin-B Receptors.
  作者：Yasuyuki TAKEDA、Keiichi KAWAGOE、Aki YOKOMIZO、Yoshihiro YOKOMIZO、Toru HOSOKAMI、Yoshiyasu OGIHARA、Yuko HONDA、Shuichi YOKOHAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.434

  日期：——

  CCK-A receptor antagonist activities of these compounds were evaluated by investigation of their affinities for human gastrin/CCK-B receptors and human CCK-A receptors, respectively. It was found that N-methyl-N-phenyl-2-[2-[N-(N-methyl-N-phenyl-carbamoylmethyl)-N-[2 -[3-(3- methylphenyl)ureido]acetyl]amino]phenoxy]acetamide (20k, DZ-3514) exhibited high affinity for gastrin/CCK-B receptors and high

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。
• N-phenyl-N-acetamidoglycinamides, their preparation and medicaments
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05382590A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkoxycarbonyl or an unsubstituted or substituted phenyl radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl radical, R.sub.3 represents an alkyl, phenylalkyl, indanyl, cycloalkylalkyl or an unsubstituted or substituted phenyl radical, or R.sub.2 and R.sub.3 form a heterocycle together with the nitrogen atom to which they are attached, and R.sub.4 represents an unsubstituted or substituted phenyl radical, a naphthyl, indolyl or quinolyl radical or a phenylamino radical in which the phenyl ring is unsubstituted or substituted, their preparation and medicaments containing them.

  公式为：##STR1##，其中R.sub.1代表氢原子或烷基、烷氧羰基或未取代或取代的苯基基团，R.sub.2代表氢原子或未取代或取代的烷基基团，R.sub.3代表烷基、苯基烷基、茚基、环烷基烷基或未取代或取代的苯基基团，或R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮原子一起形成一个杂环，R.sub.4代表未取代或取代的苯基基团、萘基、吲哚基或喹啉基团或苯胺基团，其中苯环未取代或取代，它们的制备以及含有它们的药物。
• Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.
  作者：Akira ASAGARASU、Taketo UCHIYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.697

  日期：——

  Some HIV-protease inhibitor derivatives having an N-carbomethoxycarbonyl-prolyl-phenylalanine benzyl ester (CPF) moiety as a binding site to gp120 were designed and synthesized. Almost all the compounds bearing CPF on the phenoxyacetyl group showed protease-inhibitory activity. Compounds 25a and 25b, which have the CPF moiety at the ortho- and meta-positions of the phenoxyacetyl group, respectively, had anti-HIV activity, although the others showed only protease-inhibitory activity. These results suggest that 25b binds to gp120 and inhibits HIV protease.

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。
• Thiazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06297266B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically usable salts and esters thereof, wherein R1, R2 and R3 have the significance described in the specification, inhibit the binding of adhesive proteins to the surface of different types of cell and accordingly influence cell-cell and cell-matrix interactions. They can be used in the form of pharmaceutical preparations in the control or prevention of neoplasms, tumor metastasizing, tumor growth, osteoporosis, Paget's disease, diabetic retinopathy, macular degeneration, restenosis following vascular intervention, psoriasis, arthritis, fibrosis, kidney failure as well as infections caused by viruses, bacteria or fungi.

  化合物的分子式（I）以及其药用盐和酯，其中R1、R2和R3具有规范中描述的意义，抑制粘附蛋白结合到不同类型细胞表面，从而影响细胞间和细胞-基质相互作用。它们可以以药物制剂的形式用于控制或预防肿瘤、肿瘤转移、肿瘤生长、骨质疏松症、帕金森病、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管介入后再狭窄、牛皮癣、关节炎、纤维化、肾衰竭以及由病毒、细菌或真菌引起的感染。