tert-butyl 3-nitrophenoxyacetate | 138563-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-nitrophenoxyacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-nitrophenoxy)acetate；tert-butyl 2-(3-nitrophenoxy)ethanoate
• CAS: 138563-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD24862069
• 分子量: 253.255
• InChiKey: WNJWCWPAYCKXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-nitrophenoxyacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-硝基苯氧乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 tert-butyl 2-(bromomethoxy)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl 3-nitrophenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型两亲性去马甲酰肽的设计，合成和免疫学评价

  摘要：

  Muramyl二肽（MDP）–一种必不可少的细菌细胞壁成分–被我们的免疫系统识别为病原体相关分子模式（PAMP），可导致免疫反应并产生不良的毒性作用。为了利用细菌细胞壁基序的促炎特性带来的有益特性，对MDP进行了战略性重新设计，同时保留了二肽部分的LD构型。用亲水性芳烃代替了山mic酸，并在肽末端引入了亲脂性链，从而得到了两亲性的去壁酰胺基肽（DMP）。发现新的DMP通过在THP-1细胞中扩增LPS诱导的表面糖蛋白（ICAM-1）表达来调节免疫反应，而未显示出明显的毒性。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.070

文献信息

• Amphiphilic desmuramyl peptides for the rational design of new vaccine adjuvants: Synthesis, in vitro modulation of inflammatory response and molecular docking studies
  作者：Farooq-Ahmad Khan、Nourina Nasim、Yan Wang、Alaa Alhazmi、Mehar Sanam、Zaheer Ul-Haq、Damayanthi Yalamati、Marina Ulanova、Zi-Hua Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112863

  日期：2021.1

  molecule with hydrophilic arenes. A lipophilic chain was also introduced at the C-terminus of dipeptide moiety (alanine-isoglutamine), while conserving its L-D configuration. These novel DMPs were found to set off the release of higher levels of tumour necrosis factor alpha (TNF-α) than Murabutide, which is a well-known NOD2 agonist. Molecular docking studies indicate that all these DMPs bind well to NOD2

  核苷酸结合寡聚结构域2（NOD2）是先天免疫系统的胞质监视受体，能够识别细菌和病毒感染。Muramyl二肽（MDP）是murein的最小免疫反应单位。NOD2将MDP视为与病原体相关的分子模式，从而触发具有不良副作用的免疫反应。MDP的有益特性，例如用于合理设计新疫苗佐剂的促炎特性，可以通过战略性地重新设计分子来加以利用。在这项工作中，通过用亲水性芳烃取代母体分子的碳水化合物部分（山mic酸），合成了一类新的两亲性去壁淀粉样肽（DMP）。亲脂性链也被引入二肽部分（丙氨酸-异谷氨酰胺）的C-末端，同时保留其LD配置。发现这些新颖的DMP引发了比众所周知的NOD2激动剂Murabutide高水平的肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放。分子对接研究表明，所有这些DMP通过许多氢键和与受体几个关键残基的疏水/π相互作用，以相似的对接得分（结合能）与NOD2受体良好结合。需要更多的研究来进一步评估其免疫
• Synthesis of Phenoxyacetic Acid Derivatives as Highly Potent Antagonists of Gastrin/Cholecystokinin-B Receptors.
  作者：Yasuyuki TAKEDA、Keiichi KAWAGOE、Aki YOKOMIZO、Yoshihiro YOKOMIZO、Toru HOSOKAMI、Yoshiyasu OGIHARA、Yuko HONDA、Shuichi YOKOHAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.434

  日期：——

  CCK-A receptor antagonist activities of these compounds were evaluated by investigation of their affinities for human gastrin/CCK-B receptors and human CCK-A receptors, respectively. It was found that N-methyl-N-phenyl-2-[2-[N-(N-methyl-N-phenyl-carbamoylmethyl)-N-[2 -[3-(3- methylphenyl)ureido]acetyl]amino]phenoxy]acetamide (20k, DZ-3514) exhibited high affinity for gastrin/CCK-B receptors and high

  考虑到YM022和RP72540的三维结构相似性，合成了一系列新的苯氧乙酸衍生物。通过分别研究它们对人胃泌素/ CCK-B受体和人CCK-A受体的亲和力，评估了这些化合物的胃泌素/胆囊收缩素（CCK）-B和CCK-A受体拮抗剂活性。发现N-甲基-N-苯基-2- [2- [N-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基甲基）-N- [2-[3-（3-甲基苯基）脲基]乙酰基]氨基[苯氧基]乙酰胺（20k，DZ-3514）对胃泌素/ CCK-B受体表现出高亲和力，对CCK-A受体表现出高选择性。
• Aryloxypropanolamine derivatives, method of preparation and applications thereof
  申请人：VIRBAC SA

  公开号：US20020019440A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The invention concerns aryloxypropanolamnine derivatives having at least an anti-diabetic and anti-fat activity and their methods of preparation and applications, particularly as human and veterinary medicine and animal food additive. These derivatives comply with the general formula (I) in which R 2 represents one of the following groups: —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 , —CH(CH 3 )—CH 2 —C(CH 3 )—CH—, —C(CH 3 ) 2 —CH 2 — or a bond; Q represents: (i) a phenyl radical 3,4-substituted alkylene dioxy determining with the phenyl radical, a non-substituted benaodioxane unit, a non-substituted benzodioxol unit, or a 2-substituted benzodioxol unit, (ii) a phenyl radical 3 and/or 4-substituted, by a O—(CH 2 ) x —COOR 5 group, (iii) a condensed polycyclic hydrocarbon comprising at least two condensed cycles, (iv) a cyclic hydrocarbon system, optionally cross-linked, and constituting a cycloalkane comprising 1, 2 or 3 cycles. 1

  该发明涉及至少具有抗糖尿病和抗脂肪活性的芳氧丙醇胺衍生物及其制备和应用方法，特别是作为人类和兽医药物以及动物食品添加剂。这些衍生物符合以下一般式(I)，其中R2代表以下其中一种基团：—CH2—，—CH2—CH2—，—CH(CH3)—CH2—C(CH3)—CH—，—C(CH3)2—CH2—或键；Q代表：(i) 一个苯基3,4-取代烷二氧基基团，与苯基形成非取代苯二氧杂环单元、非取代苯二氧杂环单元或2-取代苯二氧杂环单元，(ii) 一个苯基3和/或4-取代，通过O—(CH2)x—COOR5基团，(iii) 至少包含两个缩合环的多环脂环烃，(iv) 一个环烃系统，可选地交联，并构成包含1、2或3个环的环戊烷。
• N-phenyl-N-acetamidoglycinamides, their preparation and medicaments
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05382590A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkoxycarbonyl or an unsubstituted or substituted phenyl radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl radical, R.sub.3 represents an alkyl, phenylalkyl, indanyl, cycloalkylalkyl or an unsubstituted or substituted phenyl radical, or R.sub.2 and R.sub.3 form a heterocycle together with the nitrogen atom to which they are attached, and R.sub.4 represents an unsubstituted or substituted phenyl radical, a naphthyl, indolyl or quinolyl radical or a phenylamino radical in which the phenyl ring is unsubstituted or substituted, their preparation and medicaments containing them.

  公式为：##STR1##，其中R.sub.1代表氢原子或烷基、烷氧羰基或未取代或取代的苯基基团，R.sub.2代表氢原子或未取代或取代的烷基基团，R.sub.3代表烷基、苯基烷基、茚基、环烷基烷基或未取代或取代的苯基基团，或R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮原子一起形成一个杂环，R.sub.4代表未取代或取代的苯基基团、萘基、吲哚基或喹啉基团或苯胺基团，其中苯环未取代或取代，它们的制备以及含有它们的药物。
• Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.
  作者：Akira ASAGARASU、Taketo UCHIYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.697

  日期：——

  Some HIV-protease inhibitor derivatives having an N-carbomethoxycarbonyl-prolyl-phenylalanine benzyl ester (CPF) moiety as a binding site to gp120 were designed and synthesized. Almost all the compounds bearing CPF on the phenoxyacetyl group showed protease-inhibitory activity. Compounds 25a and 25b, which have the CPF moiety at the ortho- and meta-positions of the phenoxyacetyl group, respectively, had anti-HIV activity, although the others showed only protease-inhibitory activity. These results suggest that 25b binds to gp120 and inhibits HIV protease.

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。