(1R,2S)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: CXMDDKFIABFAGR-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol 在 咪唑 、 二硫化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(pyridin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基乙烷 在 咪唑 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-nitro-1-pyridin-2-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987

文献信息

• DNA-Catalyzed Henry Reaction in Pure Water and the Striking Influence of Organic Buffer Systems
  作者：Marleen Häring、Maria Pérez-Madrigal、Dennis Kühbeck、Asja Pettignano、Françoise Quignard、David Díaz

  DOI：10.3390/molecules20034136

  日期：——

  In this manuscript we report a critical evaluation of the ability of natural DNA to mediate the nitroaldol (Henry) reaction at physiological temperature in pure water. Under these conditions, no background reaction took place (i.e., control experiment without DNA). Both heteroaromatic aldehydes (e.g., 2-pyridinecarboxaldehyde) and aromatic aldehydes bearing strong or moderate electron-withdrawing groups

  在这份手稿中，我们报告了对天然 DNA 在生理温度下在纯水中介导硝基醛醇 (Henry) 反应能力的批判性评估。在这些条件下，没有发生背景反应（即没有 DNA 的对照实验）。杂芳香醛（例如，2-吡啶甲醛）和带有强或中度吸电子基团的芳香醛都与硝基甲烷发生了令人满意的反应，符合一级动力学，并在 24 小时内以良好的收率提供了相应的 β-硝基醇。相反，具有给电子基团的脂肪醛和芳香醛要么不反应，要么转化率低。而且，我们发现，当许多不含金属的有机缓冲剂用作反应介质而不添加外部催化剂时，它们可以有效地促进亨利反应。这是一个重要的观察结果，因为传统上低估了化学过程中有机缓冲剂的影响。