(3-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 | 7304-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: N,N-dimethyl-carbamic acid 3-nitro-phenyl ester
• 英文别名: N,N-Dimethyl-carbamidsaeure-<3-nitro-phenyl-ester>；3-Nitrophenyl-N,N-dimethylcarbonat；m-Nitro-phenyl-dimethylcarbamat；m-Nitrophenyl-dimethylcarbamat；Carbamic acid, dimethyl-, 3-nitrophenyl ester；(3-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 7304-99-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD03622168
• 分子量: 210.189
• InChiKey: ABXVZVIOAYTALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  184-189 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.5 g的产率得到3-氨基苯基N,N-二甲基氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Protection of Aromatic Amines with Benzostabase and Its Utility in Anionic Aromatic Transformations

  摘要：

  Herein we describe an efficient and generally applicable method of protecting a diverse series of aromatic amines with the benzostabase' group. We also demonstrate its efficient use in aromatic anionic chemistry including its utility in the anionic ortho Snieckus-Fries rearrangement.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339794
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 (3-硝基苯基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的C-H活化/苯酚酯的芳基-芳基偶联

  摘要：

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja909818n

文献信息

• Tetrahydropyridine LIMK inhibitors: Structure activity studies and biological characterization
  作者：Anthony Champiré、Rayan Berabez、Abdennour Braka、Aurélie Cosson、Justine Corret、Caroline Girardin、Amandine Serrano、Samia Aci-Sèche、Pascal Bonnet、Béatrice Josselin、Pierre Brindeau、Sandrine Ruchaud、Rémy Leguevel、Deep Chatterjee、Sebastian Mathea、Stefan Knapp、Régis Brion、Franck Verrecchia、Béatrice Vallée、Karen Plé、Hélène Bénédetti、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116391

  日期：2024.5

  constructed to better understand the binding mode of our preliminary compounds and to explain differences in biological activity. A library of over 60 products was generated and enzymatic activities were measured in the mid to low nanomolar range. The most promising derivatives were then evaluated on cofilin phosphorylation inhibition which led to the identification of which showed excellent selectivity for

  LIM 激酶 LIMK1 和 LIMK2 已成为开发抑制剂的有前景的靶标，具有治疗多种主要疾病的潜在应用。 LIMK 作为 Rho-GTPase 家族小 G 蛋白的下游效应子，以及肌丝蛋白丝切蛋白（一种肌动蛋白解聚因子）的主要调节因子，在细胞骨架重塑中发挥着至关重要的作用。在本文中，我们描述了新型四氢吡啶吡咯并嘧啶 LIMK 抑制剂的概念、合成和生物学评价。首先构建同源模型是为了更好地理解我们初步化合物的结合模式并解释生物活性的差异。生成了包含 60 多种产品的库，并在中低纳摩尔范围内测量了酶活性。然后对最有前途的衍生物进行了肌动蛋白丝切蛋白磷酸化抑制的评估，从而鉴定出其在激酶选择性组中对 LIMKs 表现出优异的选择性。我们还证明它通过干扰肌动蛋白丝来影响细胞骨架。使用三种不同细胞系对该衍生物进行的细胞迁移研究显示出对细胞运动的显着影响。最终，解决了与LIMK2复合的激酶结构域的晶体结构
• Novel Class of LIM-Kinase 2 Inhibitors for the Treatment of Ocular Hypertension and Associated Glaucoma
  作者：Bryce A. Harrison、N. Andrew Whitlock、Michael V. Voronkov、Zheng Y. Almstead、Kun-jian Gu、Ross Mabon、Michael Gardyan、Brian D. Hamman、Jason Allen、Suma Gopinathan、Beth McKnight、Mike Crist、Yulian Zhang、Ying Liu、Lawrence F. Courtney、Billie Key、Julia Zhou、Nita Patel、Phil W. Yates、Qingyun Liu、Alan G. E. Wilson、S. David Kimball、Craig E. Crosson、Dennis S. Rice、David B. Rawlins

  DOI：10.1021/jm901226j

  日期：2009.11.12

  The discover), of a pyrrolopyrimidine class of LIM-kinase 2 (LIMK2) inhibitors is reported. These LIMK2 inhibitors show good potency in enzymatic and cellular assays and good selectivity against ROCK. After topical dosing to the eye in a steroid induced mouse model of ocular hypertension, the compounds reduce intraocular pressure to baseline levels. The compounds also increase outflow facility in a pig eye perfusion assay. These results suggest LIMK2 may bean effective target for treating ocular hypertension and associated glaucoma.
• Nuclear Magnetic Resonance Study of Some N,N-Dimethylcarbamates
  作者：T. M. Valega

  DOI：10.1021/jo01342a039

  日期：1966.4
• An Efficient Method for the Protection of Aromatic Amines with Benzostabase and Its Utility in Anionic Aromatic Transformations
  作者：Donald Weaver、Mark Reed、Erhu Lu、Arun Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1339794

  日期：——

  Herein we describe an efficient and generally applicable method of protecting a diverse series of aromatic amines with the benzostabase' group. We also demonstrate its efficient use in aromatic anionic chemistry including its utility in the anionic ortho Snieckus-Fries rearrangement.
• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。

表征谱图