苯甲醛-¹³C₆ | 153489-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛-¹³C₆
• 中文别名: 苯甲醛-(苯基-13C6)；苯甲醛-13C6
• 英文名称: [¹³C₆]-benzaldehyde
• 英文别名: Benz-13C6-aldehyde；(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienecarbaldehyde
• CAS: 153489-14-6
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 112.058
• InChiKey: HUMNYLRZRPPJDN-ZXJNGCBISA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C(lit.)
• 沸点：
  178-179 °C(lit.)
• 密度：
  1.103 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  145 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  1

SDS

benzaldehydeMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛-¹³C₆ 在 diethylzinc 、 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-((4-bromophenyl)(phenyl-13C6)methoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由碳同位素 (13C/12C) 手性触发的不对称自催化

  摘要：

  不对称自催化中手性的起源是由于碳同位素取代。解决同位素手性醇的自催化反应，由它们自己的产物加速，可以放大起始材料手性分布的微小不平衡。一个特别有效的系统是通过二异丙基锌对某些醛进行烷基化，随着手性醇盐产物与未反应的锌中心配位，立体选择性越来越高。川崎等人。（第 492 页，3 月 26 日在线发表）表明，该系统中的对映选择意义可能受到一个因素的影响，例如酒精中的手性，这种因素只是因为两个位置不同，具有 12C 和 13C 原子。通过使用可避免手性污染物的方法精心制备同位素手性配体，并且每个都导致不同的对映异构体，对映异构体过量超过 90%。地球上许多明显非手性的有机分子可能是手性的，因为结构内对映体部分中 1.11% 的天然丰度 13C 随机取代了 12C。然而，由于 13C 和 12C 之间的差异非常小，因此在实验上难以辨别来自该来源的手性。我们已经证明，使用不对称自催化可以将这种微小差

  DOI：

  10.1126/science.1170322
• 作为产物：
  描述：

  苯酚-13C6 在 氢溴酸 作用下， 生成 苯甲醛-¹³C₆
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples

  摘要：

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3193

文献信息

• Economical Synthesis of 13C-Labeled Opiates, Cocaine Derivatives and Selected Urinary Metabolites by Derivatization of the Natural Products
  作者：Morten Karlsen、Huiling Liu、Jon Johansen、Bård Hoff

  DOI：10.3390/molecules20045329

  日期：——

  The illegal use of opiates and cocaine is a challenge world-wide, but some derivatives are also valuable pharmaceuticals. Reference samples of the active ingredients and their metabolites are needed both for controlling administration in the clinic and to detect drugs of abuse. Especially, 13C-labeled compounds are useful for identification and quantification purposes by mass spectroscopic techniques, potentially increasing accuracy by minimizing ion alteration/suppression effects. Thus, the synthesis of [acetyl-13C4]heroin, [acetyl-13C4-methyl-13C]heroin, [acetyl-13C2-methyl-13C]6-acetylmorphine, [N-methyl-13C-O-metyl-13C]codeine and phenyl-13C6-labeled derivatives of cocaine, benzoylecgonine, norcocaine and cocaethylene was undertaken to provide such reference materials. The synthetic work has focused on identifying 13C atom-efficient routes towards these derivatives. Therefore, the 13C-labeled opiates and cocaine derivatives were made from the corresponding natural products.

  鸦片制剂和可卡因的非法使用是全世界面临的一个挑战，但其中一些衍生物也是很有价值的药物。无论是控制临床用药还是检测滥用药物，都需要活性成分及其代谢物的参考样本。尤其是 13C 标记的化合物，可用于质谱技术的鉴定和定量，通过最大限度地减少离子改变/抑制效应来提高准确性。因此，我们合成了[乙酰基-13C4]海洛因、[乙酰基-13C4-甲基-13C]海洛因、[乙酰基-13C2-甲基-13C]6-乙酰吗啡、[N-甲基-13C-O-甲酰-13C]可待因以及可卡因、苯甲酰可待因、去甲可卡因和古柯碱的苯基-13C6 标记衍生物，以提供此类参考材料。合成工作的重点是确定获得这些衍生物的 13C 原子高效路线。因此，13C 标记的鸦片制剂和可卡因衍生物是由相应的天然产品制成的。
• Deuterium free, stable isotope labeled 2-phenylethylamine hallucinogens and/or stimulants, methods of their preparation and their use
  申请人：Johansen Jon Eigill

  公开号：US09435816B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13C, 15N and 18O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的，稳定同位素标记的致幻剂和/或兴奋剂，含有基于2-苯乙胺的结构单元，并且至少含有三种稳定同位素，选自13C、15N和18O的自由碱和其盐；它们的制备方法及其在化学分析中的使用，特别是在法医化学分析和代谢研究中的应用。
• Isotopically-Labeled Iodoacetamide-Alkyne Probes for Quantitative Cysteine-Reactivity Profiling
  作者：Masahiro Abo、Chun Li、Eranthie Weerapana

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.7b00832

  日期：2018.3.5

  activity of the thiol group. Quantitative proteomic platforms for profiling cysteine reactivity can provide valuable information related to the post-translational modification state and inhibitor occupancy of functional cysteine residues within a complex proteome. Cysteine-reactivity profiling typically monitors changes in the extent of cysteine labeling by cysteine-reactive chemical probes, such as iodoacetamide

  由于巯基的高度亲核性和氧化还原活性，蛋白质上的半胱氨酸残基具有多种催化和调节功能。用于定量半胱氨酸反应性的定量蛋白质组学平台可以提供与复杂蛋白质组中功能性半胱氨酸残基的翻译后修饰状态和抑制剂占有率有关的有价值的信息。半胱氨酸反应性分析通常通过半胱氨酸反应性化学探针（例如碘乙酰胺（IA）-炔烃）来监测半胱氨酸标记程度的变化。为了能够精确测量半胱氨酸反应性的变化，使用同位素标记的蛋白质组（SILAC）或可裂解的连接体（isoTOP-ABPP）将同位素标记引入到两个目标蛋白质组中，而同位素标记的蛋白质组是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）安装的。在这里，我们通过开发IA-light和IA-heavy（一对同位素标记的碘乙酰胺-炔烃探针），为半胱氨酸反应谱分析的两个蛋白质组进行同位素标记提供了另一种策略。这些探针可用于不适合SILAC标记且易于合成的蛋白质组样品，特别是与同位素标记
• DEUTERIUM FREE, STABLE ISOTOPE LABELED 2-PHENYLETHYLAMINE HALLUCINOGENS AND/OR STIMULANTS, METHODS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Johansen Jon Eigill

  公开号：US20140227792A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的、稳定同位素标记的致幻剂和/或兴奋剂，含有基于2-苯乙胺的结构单元，并且至少含有来自13C、15N和18O组成的稳定同位素中的三种作为自由碱和其盐的方法；它们的制备方法及其在化学分析中的使用，特别是在法医化学分析和代谢研究中的应用。
• Isotopically Directed Symmetry Breaking and Enantioenrichment in Attrition-Enhanced Deracemization
  作者：James I. Murray、Jacob N. Sanders、Paul F. Richardson、K. N. Houk、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/jacs.9b11422

  日期：2020.2.26

  The evolution of homochirality via attrition-enhanced deracemization (AED) of enantiomorphic solids is carried out using molecules that differ only in the isotopic composition of a phenyl group positioned remote from the chiral center. Enantioenrichment consistently favors the enantiomorph containing a deuterated phenyl group over the protio or C-13 version, and the protio version is consistently favored over the C-13 version. While these isotopic compounds exhibit identical crystal structures and solubilities, the trend in deracemization correlates with melting points. Understanding the origin of this isotope bias provides fundamental clues about overcoming stochastic behavior to direct the stereochemical outcome in attrition-enhanced deracemization processes. The energy required for breaking symmetry with chiral bias is compared for this near-equilibrium AED process and the far-from-equilibrium Soai autocatalytic reaction. Implications for the origin of biological homochirality are discussed.