苯酚-13C6 | 89059-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚-13C6
• 英文名称: [¹³C₆]phenol
• 英文别名: phenol-<13>C6；[(13)C6]-phenol；[U-13C6]phenol；[13C6]-phenol；phenol-13C6；13C-phenol；(1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienol
• CAS: 89059-34-7
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 100.047
• InChiKey: ISWSIDIOOBJBQZ-IDEBNGHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C (lit.)
• 沸点：
  182 °C (lit.)
• 密度：
  1.139 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  79 °C
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,乙醇: 30 mg/ml,乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S24/25,S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34,R48/20/21/22,R68
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 1671 6.1/PG 2
• 危险性描述：
  H301 + H311 + H331,H314,H341,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚-13C6 在 氧气 、 sodium thiocyanide 、 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 3.5h， 以3%的产率得到benzoquinone-<13>C6
  参考文献：
  名称：

  Stevenson; Halvorsen; Reiter, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12405 - 12408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RADIOLABELLED GLUTAMINYL CYCLASE (QC) INHIBITORS AND USES OF SAME
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20120301398A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Radiolabeled glutaminylcyclase (QC) inhibitors as imaging agents, in particular, but not exclusively, as medical imaging agents for the detection of neurological disorders; and pharmaceutical compositions, methods and kits for detecting neurological disorders, using the radiolabeled inhibitors.

  放射性标记的谷氨酰环化酶（QC）抑制剂作为成像剂，特别是但不限于作为用于检测神经系统疾病的医学成像剂；以及使用这些放射性标记抑制剂检测神经系统疾病的药物组合物、方法和工具包。
• Synthesis of [¹³C₆]-labelled phenethylamine derivatives for drug quantification in biological samples
  作者：Morten Karlsen、HuiLing Liu、Thomas Berg、Jon Eigill Johansen、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1002/jlcr.3193

  日期：2014.5.15

  The availability of high-quality 13C-labelled internal standards will improve accurate quantification of narcotics and drugs in biological samples. Thus, the synthesis of 10 [13C6]-labelled phenethylamine derivatives, namely amphetamine, methamphetamine, 3,4-methylenedioxyamphetamine, 3,4-methylenedioxymethamphetamine, 3,4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine, 4-methoxyamphetamine, 4-methoxymethamphetamine, 3,5-dimethoxyphenethylamine 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine and 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine, have been undertaken. [13C6]-Phenol proved to be an excellent starting material for making 13C-labelled narcotic substances in the phenethylamine class, and a developed Stille-type coupling enabled an efficient synthesis of the 3,4-methylenedioxy and 4-methoxy derivatives. The pros and cons of alternative routes and transformations are also discussed. The [13C6]-labelled compounds are intended for use as internal standards in forensic analysis, health sciences and metabolomics studies by gas chromatography-mass spectrometry and liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  高质量的13C标记内标的可用性将提高生物样本中麻醉剂和药物的精确定量。因此，合成了10种[13C6]标记的苯乙胺衍生物，即安非他命、甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧安非他命、3,4-亚甲基二氧甲基安非他命、3,4-亚甲基二氧-N-乙基安非他命、4-甲氧基安非他命、4-甲氧基甲基安非他命、3,5-二甲氧基苯乙胺、4-溴-2,5-二甲氧基苯乙胺和2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺。 [13C6]-苯酚被证明是制造苯乙胺类13C标记麻醉剂的优良起始材料，发展起来的Stille型偶联促进了3,4-亚甲基二氧和4-甲氧基衍生物的高效合成。同时讨论了替代路线和转化的利弊。这些[13C6]标记化合物旨在作为法医分析、健康科学和代谢组学研究中气相色谱-质谱和液相色谱-串联质谱的内标使用。版权 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of stable isotope-labeled metabolites of asenapine
  作者：Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1002/jlcr.2924

  日期：2012.5.15

  The stable isotope-labeled synthesis of four of the major metabolites of asenapine is described. The synthesis of [13CD3]-asenapine N-oxide proceeded in two synthetic steps. Preparation of [13CD3]-asenapine 11-hydroxysulfate and [13C6]-N-desmethylasenapine paralleled established synthetic protocols with effective utilization of labeled precursors. The synthesis of [13CD3]-asenapine N+-glucuronide was achieved in three chemical steps followed by purification.

  本文介绍了用稳定同位素标记合成四种阿塞那平主要代谢物的方法。13CD3]-asenapine N-氧化物的合成分为两个合成步骤。[13CD3]-阿塞那平 11-羟基硫酸盐和[13C6]-N-去甲基阿塞那平的制备与既定的合成方案一致，并有效地利用了标记的前体。13CD3]-asenapine N+-葡萄糖醛酸的合成分为三个化学步骤，然后进行纯化。
• 一种稳定同位素13C或D标记对羟基苯甲酸的 合成方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN105693496B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及一种稳定同位素 13 C或D标记对羟基苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：(1)往反应器中加入稳定同位素标记苯酚和助催化剂，于搅拌状态下依次加入NaOH水溶液和主催化剂，继续搅拌，加入四氯化碳，加热反应；(2)反应结束后，抽滤、酸化、萃取、浓缩、重结晶，即得到目的产物。与现有技术相比，本发明操作工艺简便，反应条件温和，无需高温高压，适用于稳定同位素标记试剂的合成，最后得到的产物对位选择性达到100％，无需后续手性分离，纯化过程简便，化学纯度达99％以上，同位素丰度99atom％以上等。
• Synthesis of¹³C- and¹⁴C-labelled catechol
  作者：Rong Ji、Andreas Schäffer

  DOI：10.1002/jlcr.581

  日期：2002.6

  13C- and 14C-uniformly labelled catechol was synthesized from phenol in three steps. Phenol was derivatized with 2-chloro-5-nitrobenzophenone in THF containing NaH, followed by ortho-hydroxylation with 35% aqueous H2O2 in sulphuric acid/glacial acetic acid solution, and by cleavage with piperidine, giving an overall 80% yield with respect to phenol. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  13C 和 14C 统一标记的邻苯二酚由苯酚分三步合成。在含有 NaH 的 THF 中用 2-氯-5-硝基二苯甲酮对苯酚进行衍生，然后在硫酸/冰醋酸溶液中用 35% 的 H2O2 水溶液进行正羟基化，最后用哌啶进行裂解，苯酚的总收率为 80%。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.