methyl 5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate | 1384485-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
• CAS: 1384485-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄Si
• 分子量: 361.513
• InChiKey: WJQKIXGWIBBDTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate 在 四氯化碳 、 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.41h， 生成 Ki 16425; 3-[[[4-[4-[[[1-(2-氯苯基)乙氧基]羰基]氨基]-3-甲基-5-异恶唑基]苯基]甲基]硫基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性Ki16425的合成及生物学评价

  摘要：

  实现了具有选择性LPA拮抗活性的Ki16425的两个对映异构体的对映体选择性合成。异恶唑核心是通过将氧化腈与炔烃进行1,3-偶极环加成并与旋光性α-苯乙醇链段缩合而构建的，旋光性α-苯乙醇链段是通过对映体选择性还原芳基甲基酮而制得的。Ki16425的两个对映异构体的生物学评估表明（R）-异构体对LPA 1和LPA 3受体具有更高的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)[(4-碘苯基)甲氧基]二甲基- 在 正丁基锂 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl 5-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)-3-methylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性Ki16425的合成及生物学评价

  摘要：

  实现了具有选择性LPA拮抗活性的Ki16425的两个对映异构体的对映体选择性合成。异恶唑核心是通过将氧化腈与炔烃进行1,3-偶极环加成并与旋光性α-苯乙醇链段缩合而构建的，旋光性α-苯乙醇链段是通过对映体选择性还原芳基甲基酮而制得的。Ki16425的两个对映异构体的生物学评估表明（R）-异构体对LPA 1和LPA 3受体具有更高的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.012