3-甲基-4-硝基戊酸甲酯 | 16507-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-nitropentanoate
• CAS: 16507-07-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: KSWYRULDGQVGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基戊酸甲酯 生成 3-甲基-4-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Pouchol,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 833 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 巴豆酸甲酯 在 potassium carbonate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-甲基-4-硝基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis of γ-Nitroketones and γ-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System

  摘要：

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950306

文献信息

• Sequential Acylation/Silylation/Hetero‐Claisen Rearrangement of Nitroalkanes for the Synthesis of Protected Hydroxyoxime Derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/ejoc.202100469

  日期：2021.6.14

  One-pot acylation-silylation sequence was developed for the synthesis of protected hydroxyoximes from aliphatic nitro compounds. Procedure is characterized by wide substrate scope for nitro compounds, acylating and silylating agents.

  开发了一锅酰化-甲硅烷基化序列，用于从脂肪族硝基化合物合成受保护的羟基肟。该程序的特点是硝基化合物、酰化剂和甲硅烷基化剂的底物范围广泛。
• Solvent-Free Henry and Michael Reactions with Nitroalkanes Promoted by Potassium Carbonate as a Versatile Heterogeneous Catalyst
  作者：Giovanna Bosica、Kurt Polidano

  DOI：10.1155/2017/6267036

  日期：——

  The use of a simple weak inorganic base such as potassium carbonate facilitated the formation of carbon-carbon bonds through both the Henry and the Michael reactions with nitrocompounds. The application of this catalyst under environmentally friendly solventless heterogeneous conditions gave satisfactory to good yields of β-nitroalcohols, involving aliphatic and aromatic starting materials, as well

  使用简单的弱无机碱（例如碳酸钾）通过与硝基化合物的亨利和迈克尔反应促进了碳-碳键的形成。该催化剂在环境友好的无溶剂多相条件下的应用使β-硝基醇的产率令人满意，涉及脂肪族和芳香族起始原料，以及使用几种不同的迈克尔受体和硝基烷烃形成迈克尔加合物的产率很高。
• Tandem double acylation/[3,3]-rearrangement of aliphatic nitro compounds: a route to α-oxygenated oxime derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1039/c9ob01005j

  日期：——

  A new tandem double acylation/rearrangement reaction of nitro compounds is described. It has a broad substrate scope allowing the mild and efficient synthesis of α-acyloxy oxime esters in high yields and regioselectivity. According to the obtained data, the mechanism for transformation was proposed. The utility of the obtained α-hydroxy oxime esters was demonstrated.

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。
• Synthesis of γ-Nitro Aliphatic Methyl Esters Via Michael Additions Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Jaime Escalante、Francisco Díaz-Coutiño

  DOI：10.3390/molecules14041595

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the direct synthesis of γ-nitrobutyric acid methyl esters under microwave irradiation. This methodology reduces reaction times from days to minutes, compared to conventional conditions. Additionally, these conditions increased yields and provided cleaner reactions.

  我们开发了一种在微波辐照下直接合成γ-硝基丁酸甲酯的简单而高效的方法。与传统条件相比，该方法将反应时间从数天缩短至数分钟。此外，这些条件还提高了产率，并提供了更清洁的反应。
• v.Schickh, Angewandte Chemie, 1950, vol. 62, p. 547,554
  作者：v.Schickh

  DOI：——

  日期：——