7-methyl-1H-2-benzopyran-1-one | 307494-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 7-methyl-1H-isochromen-1-one；7-Methylisochromen-1-one
• CAS: 307494-72-0
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: MLKRLNBWUFOKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯乙烯 、 7-methyl-1H-2-benzopyran-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2aα,8bα-1,1,2,2-tetrachloro-2,2a-dihydro-6-methyl-1H-cyclobuta[c][2]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition of Isocoumarins and Isothiocoumarins to Alkenes

  摘要：

  On irradiation in the presence of tetrachloroethene (TCE), both isocoumarins 3 and isothiocoumarins 4 afford in high yields the cis-fused cycloadducts 8 and 9, while only the oxacycles 3 undergo photocycloaddition to 2,3-dimethylbut-2-ene (TME) to give mixtures of cis- and trans-fused products 10 and 11, respectively, in moderate yields. This higher efficiency in reacting with TCE as compared to TME for compounds 3 and 4 contrasts the behavior of simple cyclic enones, e.g., 5,5-dimethylcyclohex-2-enone (12), which is converted to bicyclooctanones about fifty times faster with TME than with TCE.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2373::aid-hlca2373>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  7-methylisochroman 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  异香豆素和异硫香豆素的固态光化学

  摘要：

  1 H -2-苯并噻喃-1-酮（异硫香豆素）和1 H -2-苯并吡喃-1-酮（异香豆素）在室温下的固态照射下表现不同，因为前者的光环二聚体有效地聚合，而后者仅经历缓慢的光分解。在相同的反应条件下，4 H-萘并[2,1 - c ]吡喃-4-酮和硫代吡喃-4-酮都具有光稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00498-1

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Direct Vinylene Annulation of Sulfoxonium Ylides and <i>N</i>‐carbamoylindoles with Vinylene Carbonate
  作者：Jia‐Lin Song、Lin Xiao、Shao‐Yong Chen、Yi‐Chuan Zheng、Yan‐Zhi Liu、Shang‐Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1002/adsc.202300135

  日期：2023.5.12

  In this study, Rh(III)-catalyzed C−H bifunctionalization and direct vinylene annulation of sulfoxonium ylides and N-carbamoylindoles with vinylene carbonate was accomplished, which afforded a series of naphthalenones containing a β-ketosulfoxonium ylide moiety, isocoumarins, and pyrimidones. This protocol featured mild conditions, broad substrate scope, and functional-groups compatibility. In addition

  在这项研究中，完成了 Rh(III) 催化的 C−H 双官能化和亚乙烯基环化氧化亚硝基叶立德和N-氨基甲酰吲哚与碳酸亚乙烯酯，得到了一系列含有 β-酮氧化亚乙基叶立德部分的萘酮、异香豆素和嘧啶酮。该协议具有温和的条件、广泛的底物范围和功能组兼容性。此外，还进行了相关应用和初步的机理探索。