3-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 20423-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: chloro-1-methyl-3-phenylindolin-2-one；(+/-)-3-Chlor-1-methyl-3-phenyl-indolin-2-on；3-Chloro-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 20423-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: QZBBSXDUAOHADI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-芳基醚的温和热催化和酸催化重排成邻羟基芳烃。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]在我们研究重氮酰胺A合成的研究过程中，发现了O-芳基醚向邻羟基芳基系统的不寻常重排。我们讨论了在温和热以及布朗斯台德酸和路易斯酸的条件下对这种重排的探索。催化条件。

  DOI：

  10.1021/ol051943+
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到3-chloro-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氯氧吲哚的光氧化还原不对称催化对映体收敛†

  摘要：

  报道了在可见光照射下用N-芳基甘氨酸对映体对3-取代的3-氯氧吲哚的对映体会聚取代。具有二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）作为光氧化还原催化剂和手性布朗斯台德酸催化剂的无过渡金属协同催化平台对于这些转化有效，这些转化涉及单电子转移氧化还原步骤和对映选择性自由基偶联。可以以高收率和对映选择性直接合成各种有价值的手性3-氨基亚甲基-3-取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/c9cc05304b

文献信息

• Preparation of 3-Sulfonylated 3,3-Disubstituted Oxindoles by the Addition of Sulfinate Salts to 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo502270a

  日期：2015.1.2

  An efficient method for the preparation of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindole derivatives has been developed. The protocol involves a base-catalyzed addition of sulfinate salts to 3-halooxindoles, affording a wide range of 3-sulfonylated 3,3-disubstituted oxindoles in good to excellent yields under mild conditions. A preliminary trial of asymmetric catalytic version was conducted and gave promising

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。