(E)-2-(but-2-en-1-yloxy)aniline | 107616-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(but-2-en-1-yloxy)aniline
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enoxy]aniline
• CAS: 107616-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WSKORDSOMAFHOC-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-2-en-1-yloxy)aniline 在 甲烷磺酸 、 四丁基碘化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(1-iodoethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-2-(but-2-en-1-yloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd-SPRIX催化剂促进的对映选择性氮杂-瓦克型环化反应

  摘要：

  开发了对映选择性的氮杂-瓦克型反应。当在丙酮作为氧化剂存在下用Pd-SPRIX催化剂处理链烯基磺酰胺底物时，烯烃被分子内的氮亲核体攻击以构筑几个杂环，例如吗啉，哌嗪，哌啶及其苯并稠合衍生物。达到88％的产率和高达80％的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02946

文献信息

• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。
• A practical variation on the Leuckart reaction
  作者：Lucie Tournier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.042

  日期：2005.2

  S-Aryldiazo xanthates, derived from the corresponding diazonium salts by reaction with potassium O-ethyl xanthate, undergo a radical chain reaction with loss of nitrogen; the intermediate aromatic radical can be captured by an internal olefin to give bicyclic xanthates in good overall yield.

  通过与O-乙基黄原酸钾反应，从相应的重氮盐衍生而来的S-芳基重氮黄原酸酯进行自由基链反应，并损失氮。中间芳族自由基可以被内烯烃捕获，从而以良好的总收率得到双环黄原酸酯。
• Access to Benzocyclic Boronates via Light-Promoted Intramolecular Arylborylation of Alkenes
  作者：Sen Ke、Huanqing Liao、Hao Qin、Yan Wang、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00395

  日期：2023.5.5

  research interest in drug chemistry and organic synthesis in recent years. Herein, we report a facile access to benzocyclic boronates through photopromoted intramolecular arylborylation of allyl aryldiazonium salts. This simple protocol features a broad scope, allowing the formation of variously functionalized borates bearing dihydrobenzofuran, dihydroindene, benzothiophene, and indoline skeletons under

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。
• Fletcher, Rodney J.; Lampard, Christopher; Murphy, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 623 - 634
  作者：Fletcher, Rodney J.、Lampard, Christopher、Murphy, John A.、Lewis, Norman

  DOI：——

  日期：——
• Iododediazoniation of arenediazonium salts accompanied by aryl radical ring closure
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1021/jo00386a007

  日期：1987.5