bis(dimethylamino)phenyl phosphine | 6143-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(dimethylamino)phenyl phosphine
• 英文别名: Bis-(dimethylamino)phenylphosphine；N-[dimethylamino(phenyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 6143-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂P
• 分子量: 196.232
• InChiKey: QLDWEJBCJDQISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.001 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(dimethylamino)phenyl phosphine 在 三甲基氯硅烷 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 三氯化磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin
  参考文献：
  名称：

  A flexible, highly efficient method for the preparation of homochiral oxazaphospholidine-boranes

  摘要：

  An efficient and operationally simple procedure for the synthesis of 2-substituted 3,4-dimethyl-5-phenyloxazaphospholidine derivatives has been developed. This new method permits the large scale preparation of a range of electronically and sterically differentiated homochiral monophosphine precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80637-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(dimethylamino)phenyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  Noeth,H.; Vetter,H.-J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1109 - 1118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amino-derivatives of metals and metalloids. Part IV. Aminosilylation and aminophosphination of some unsaturated substrates
  作者：R. H. Cragg、M. F. Lappert

  DOI：10.1039/j19660000082

  日期：——

  The aminometallation of carbon dioxide and disulphide, and phenyl iso- and isothio-cyanate are described, using Me2Si(NEt2)2, Me2Si(NHEt)2, PhP(NMe2)2, and PhP(NMe2)Cl. The results are correlated with data on other systems. Structures are suggested for the new carbamato-, dithiocarbamato-, ureido-, and thioureido-silanes and -phosphines, on the basis of alcoholyses, infrared spectra, and analogy with

  使用Me 2 Si（NEt 2）2，Me 2 Si（NHEt）2，PhP（NMe 2）2和PhP（NMe 2）描述了二氧化碳和二硫化物的氨基金属化以及苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸酯Cl。结果与其他系统上的数据相关。根据醇解，红外光谱以及与以前研究的系统的相似性，建议了新的氨基甲酸酯，二硫代氨基甲酸酯，脲基和硫脲基硅烷和膦的结构。
• Asymmetric Hydrogenation of Ketones Using a Ruthenium(II) Catalyst Containing BINOL-Derived Monodonor Phosphorus-Donor Ligands
  作者：Yingjian Xu、Nat W. Alcock、Guy J. Clarkson、Gordon Docherty、Gary Woodward、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol0481840

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] A series of ruthenium(II) complexes containing BINOL-based monodonor phosphorus ligands have been prepared and applied to the asymmetric catalysis of the hydrogenation of aryl/alkyl ketones. The best ligands for this application are those which contain an aromatic groups with either a methoxide or bromide on the ortho position. Using these ligands, alcohols with ee's of up to

  [结构：见正文]制备了一系列含BINOL基单供体磷配体的钌（II）配合物，并将其用于芳基/烷基酮氢化的不对称催化。对于该应用而言，最好的配体是那些含有在邻位带有甲氧基或溴化物的芳族基团的配体。使用这些配体，可以形成ee高达99％的醇。
• Iridium-Triggered Allylcarbamate Uncaging in Living Cells
  作者：Neelu Singh、Ajay Gupta、Puja Prasad、Pritam Mahawar、Shalini Gupta、Pijus K. Sasmal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01790

  日期：2021.9.6

  solubility, stability, toxicity, cell uptake, and reactivity within complex biological milieu for bioorthogonal controlled transformation reactions is a highly formidable challenge. Herein, we report an organoiridium complex that is nontoxic and capable of the uncaging of allyloxycarbonyl-protected amines under biologically relevant conditions and within living cells. The potential applications of this

  设计一种金属催化剂来解决复杂生物环境中的溶解性、稳定性、毒性、细胞吸收和反应性等主要问题，用于生物正交控制的转化反应是一项非常艰巨的挑战。在此，我们报告了一种有机铱络合物，该络合物无毒且能够在生物相关条件下和活细胞内解开烯丙氧羰基保护的胺。通过在 HeLa 细胞内以受控方式激活原荧光团和前药后产生诊断和治疗剂，已经证明了这种解笼锁化学的潜在应用，为许多潜在的生物学和治疗应用提供了宝贵的工具。
• Use of new chiral tricoordinated phosphorus borane complexes in enantioselective borane reduction of ketones: Complexes structure and mechanistic studies
  作者：Jean-Michel Brunel、Olivier Chiodi、Bruno Faure、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06614-4

  日期：1997.2

  New tricoordinated phosphorus borane complexes were synthesized and their use as catalysts in enantioselective borane reduction of prochiral aromatic and aliphatic ketones was investigated. The structure of (2R,5S)-2-o-anisyl-3-oxa-1-aza phosphabicyclo[3.3.0]octane—borane complex 1b and (2R,5S)-2,3-diphenyl-1,3-diazaphosphabicyclo[3.3.0]octane—borane complex 6a was established by X-ray diffraction

  合成了新的三配位硼硼烷配合物，并研究了其作为催化剂用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性硼烷还原的作用。（2 R，5 S）-2-邻-茴香基-3-氧杂-1-氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷配合物1b和（2 R，5 S）-2,3-二苯基-的结构1,3-二氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷络合物6a通过X射线衍射分析确定。氧杂氮磷硼烷硼烷配合物的结构与在还原苯乙酮中所获得的对映选择性之间存在关系，二者均用2mol％和1当量的催化剂。在所测试的不同的氧杂氮杂膦硼烷配合物中，只有配合物1-3（包括3-氧杂-1-氮杂磷杂双环[3.3.0]辛烷和3-氧杂-1-杂氮杂双环[4.3.0]壬烷部分）是有效的催化剂。根据实验结果，尤其是氘标记研究，提出了一种合理的机理。
• Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis(diazaphospholidine) ligands
  作者：Donald Smyth、Heather Tye、Colin Eldred、Nathaniel W. Alcock、Martin Wills

  DOI：10.1039/b106399p

  日期：2001.11.1

  The synthesis of a series of closely related mono- and bis(diazaphospholidine) ligands has been achieved using the condensation of a diamine with a bis(dimethylamino)arylphosphine. The resulting ligands have given excellent results in palladium-catalysed allylic substitution reactions to form C–C bonds (up to 89% ee) and C–N bonds (up to 78% ee).

  一系列紧密相关的单和双（二氮杂磷腈）的合成 配体 通过使用 二胺与双（二甲基氨基）芳基膦。所结果的配体 取得了优异的成绩 钯-催化的烯丙基取代反应，形成C–C键（高达ee的89％）和C–N键（高达ee的78％）。