1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide | 16851-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide
• CAS: 16851-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: ZTQXIGZLWLOTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide 在 ytterbium(III) bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl 1-methyl-2-oxo-2'-phenylspiro[indole-3,3'-oxazinane]-6',6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles

  摘要：

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26413g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 苯基羟胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles

  摘要：

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26413g

文献信息

• An umpolung approach toward N-aryl nitrone construction: a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso electrophiles
  作者：Aditi P. Chavannavar、Allen G. Oliver、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1039/c4cc05044d

  日期：——

  An umpolung strategy toward the chemoselective construction ofN-aryl nitrones employing a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso arenes is described.

  一种通过膦介导的1,2-二羰基物质加到亚硝基芳烃的化学选择性构建N-芳基亚硝酮的反相策略被描述。
• Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition and Interrupted Fischer Indolization to Prepare Polycyclic Furo[2,3-b]indolines from <i>N</i> -Aryl Isatin Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Si-Yi Wu、Wei-Li Chen、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201801327

  日期：2019.3.5

  3‐b]indolines containing a cyclopropane ring have been prepared in moderate yields with high diastereoselectivity from N‐aryl isatin nitrones and methylenecyclopropanes using a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition and subsequent interrupted Fischer indolization strategy under mild reaction conditions. The obtained furo[2,3‐b]indolines were easily converted to piperidinone‐fused furo[2,3‐b]indolines by

  使用铜催化的[3 + 2]环加成反应，并随后在以下条件下中断的Fischer吲哚化策略下，已从N-芳基异丁烯腈和亚甲基环丙烷以中等收率和高非对映选择性制备了各种含环丙烷环的多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。反应条件温和。通过N-O键裂解选择性[1,3]重排，可将获得的呋喃[2,3-b]二氢吲哚轻松转化为哌啶酮-融合的呋喃[2,3-b]二氢吲哚。最后，通过手性辅助控制获得了两个手性多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。
• Synthesis of Spirooxindole‐Benzo[d]oxazoles and Dihydrobenzofurans through Cycloaddition and Rearrangement of <i>N</i> ‐Vinyl Nitrones and Arynes
  作者：Hao Yuan、Dong‐Liu Lu、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101372

  日期：2022.4.12

  [3+2] cycloaddition and selective rearrangement of N-vinyl oxindole nitrones and arynes under transition metal-free conditions. Experimental results showed that the substituent on the nitrone N-vinyl group controlled the [1,3]- or [3,3]-rearrangement of their cycloadduct owing to its steric effect. The present method features broad substrate scope, good functional group tolerance, controllable [1,3]-

  在无过渡金属条件下，通过 [3+2] 环加成和N-乙烯基羟吲哚硝酮和芳烃的选择性重排，以良好至优异的产率制备了各种螺氧吲哚-苯并 [d] 恶唑和二氢苯并呋喃。实验结果表明，硝酮N-乙烯基上的取代基由于其位阻效应控制了它们的环加合物的[1,3]-或[3,3]-重排。本方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、可控的[1,3]-或[3,3]-重排以及多种羟吲哚支架。
• Synthesis of Bridged Cycloisoxazoline Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Coupling of Nitrones with Cyclic Carbonate
  作者：Man Zhu、Mengdie Zhu、Fangjie Wei、Chongjing Shao、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01840

  日期：2023.12.1

  Bridged isoxazolidines were synthesized via Rh(III)-catalyzed C–H allylation of α-aryl nitrones with 5-methylene-1,3-dioxan-2-one. The nitrone group serves as a directing group and 1,3-dipole in the C–H activation/[3 + 2] cycloaddition cascade, exhibiting excellent chemo- and stereoselectivity along with good functional group compatibility. The resulting skeletal structure was conveniently modified

  通过 Rh(III) 催化 α-芳基硝酮与 5-亚甲基-1,3-二恶烷-2-酮的 C-H 烯丙基化合成桥联异恶唑烷。硝酮基团在 C–H 活化/[3 + 2]环加成级联中充当导向基团和 1,3-偶极子，表现出优异的化学和立体选择性以及良好的官能团相容性。由此产生的骨架结构被方便地修改以产生一系列重要的化学框架，并且该方案应用于生物活性分子。
• Synthesis of Spirooxindole-1,2-oxazinan-5-ones through 2,2,2-Trifluoroethanol Promoted [3 + 3] Cycloaddition of <i>N</i>-Vinyl Oxindole Nitrones and Oxyallyl Cations
  作者：Hao Yuan、Yu-Zheng Wu、Yu-Han Fang、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01477

  日期：2023.12.1

  2-trifluoroethanol (TFE)-promoted [3 + 3] cycloaddition of N-vinyl oxindole nitrones with oxyallyl cations generated from α-tosyloxy ketones under mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed that [3 + 3] cycloaddition might involve two possible reaction pathways, including direct [3 + 3] cycloaddition of N-vinyl oxindole ntirones with oxyallyl cations, or the addition of TFE to N-vinyl oxindole

  通过 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 促进的N-乙烯基羟吲哚硝酮与氧烯丙基阳离子的 [3 + 3] 环加成反应，以中等至优异的产率制备了多种螺吲哚-1,2-恶嗪南-5-酮衍生物由α-甲苯磺酰氧基酮在温和的反应条件下生成。机理研究表明，[3+3]环加成可能涉及两种可能的反应途径，包括N-乙烯基羟吲哚硝酮与氧烯丙基阳离子的直接[3+3]环加成，或TFE加成到N-乙烯基羟吲哚硝酮上，顺序加成到N-乙烯基羟吲哚硝酮上。氧烯丙基阳离子、消除和环化。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、易于克级放大制备以及TFE新应用等特点。