(E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 114570-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(2-Furyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 114570-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BHFGGNLNMIPQQY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Ethyl 3-[5-(4-methoxyphenyl)-1-[2-methyl-4-(pyridin-4-ylcarbamoyl)phenyl]pyrrol-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole inhibitors of S-nitrosoglutathione reductase as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及S-亚硝基谷胱甘肽还原酶（GSNOR）的抑制剂，包括这种GSNOR抑制剂的药物组合物，以及制备和使用这些药物的方法。

  公开号：

  US09138427B2
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α,β-不饱和超活性三嗪酯的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。

  DOI：

  10.1039/d3cc00336a

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。
• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Synthesis and Anti-Bacterial Activity of Some Heterocyclic Chalcone Derivatives Bearing Thiofuran, Furan, and Quinoline Moieties
  作者：Chang-Ji Zheng、Sheng-Ming Jiang、Zhen-Hua Chen、Bai-Jun Ye、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1002/ardp.201100005

  日期：2011.10

  36 Novel heterocyclic chalcone derivatives were synthesized and tested for their anti‐bacterial activity. Some compounds presented good anti‐microbial activities against Gram‐positive bacteria (including the multidrug‐resistant clinical isolates). This class of compounds presented high potency against Streptococcus mutans, among which the derivatives F2 with an MIC of 2 µg/mL was as active as the standard

  合成了 36 种新型杂环查耳酮衍生物并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性菌（包括耐多药临床分离株）具有良好的抗菌活性。这类化合物对变形链球菌表现出高效能，其中MIC为2 µg/mL的衍生物F2与标准药物（诺氟沙星）活性相同，但活性低于苯唑西林。所有化合物在 64 µg/mL 时均不抑制革兰氏阴性菌（大肠杆菌 CCARM 1924 或大肠杆菌 CCARM 1356）的生长。
• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。

表征谱图