(R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide | 215929-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (R)-3-(2-(benzyloxy)-5-methylphenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenylpropanamide；(3R)-3-(5-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 215929-29-6
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₂
• 分子量: 429.602
• InChiKey: MIHJKWVNYJRXRF-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸到3-芳基丙烯酸酯的Rh催化不对称共轭加成：（R）-Tolterodine的对映选择性合成

  摘要：

  脱氧胆酸衍生的亚萘基亚磷酸酯可将芳基硼酸高度对映体的Rh催化的Rh催化共轭加成到3-芳基丙酸酯中，为合成生物活性化合物提供了有用的手性结构单元。该协议已成功应用于抗毒蕈碱药物（R）-托特罗定的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801690
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.63h， 生成 (R)-3-(2-Benzyloxy-5-methyl-phenyl)-N,N-diisopropyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981259r

文献信息

• J. Org. Chem. 1998, 63, 8067-8070
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TOLTERODINE TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TARTRATE DE TOLTERODINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010046801A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to provide an improved process for the preparation of tolterodine or salt thereof, comprises a step of reducing 3-(2-methoxy-5-methylphenyl) -3-phenyl propionic acid of formula (III) in the presence of a reducing agent, an acidic reagent and a solvent to obtain 3-(2-methoxy-5-methylphenyl) -3-phenyl propanol of formula (IV).
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF TOLTERODINE TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU TARTRATE DE TOLTÉRODINE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2010092500A2

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to provide a process for the preparation of (+)-(R)-Tolterodine-L-tartrate, comprises a step of aminating hydroxyl protected 3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenyl propanol of formula (V) with diisopropylamine in the presence of water to obtain N, N-diisopropyl-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropyl amine of formula (VI).