(E)-2-Methyl-4-oxo-4-p-tolyl-but-2-enoic acid methyl ester | 32252-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-oxo-4-p-tolyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)but-2-enoate
• CAS: 32252-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WILUCCARZYVFGW-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-oxo-4-p-tolyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 di(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 SL-J₄₀₄-1 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (2R)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氧代-2-链烯酸的高度化学和对映选择性加氢。

  摘要：

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01618
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-Methyl-4-oxo-4-p-tolyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氧代-2-链烯酸的高度化学和对映选择性加氢。

  摘要：

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01618