(E)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid | 19405-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-4-p-tolyl-crotonic acid；α-Methyl-β-p-toluyl-acrylsaeure；1-Oxo-1-p-tolyl-buten-(2)-carbonsaeure-(3)；2-Methyl-4-oxo-4-p-tolyl-crotonsaeure；(E)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 19405-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: GVZFSNIWFXMNSU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 2-methyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mayer; Stamm, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氧代-2-链烯酸的高度化学和对映选择性加氢。

  摘要：

  （R）/ JosiPhos配合物首次建立了（E）-2-取代-4-氧代-2-氧烯酸的高度化学和对映选择性加氢反应，提供了一系列手性α-取代-γ-酮酸具有出色的结果（高达99％的收率和> 99％的ee）和高效率（高达3000 TON）。另外，该方法的重要性通过抗炎药（R）-氟哌芬的简洁和克级合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01618

文献信息

• ARYL DIHYDROPYRIDINONE AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130143843A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了以下式（I）的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• A Practical Procedure for the Synthesis of Esonarimod, (R,S)-2-Acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic Acid, an Antirheumatic Agent. (Part 1).
  作者：Toshiya Noguchi、Akira Onodera、Kazuyuki Tomisawa、Sadakazu Yokomori

  DOI：10.1248/cpb.50.1407

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of esonarimod, (R,S)-2-acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (1), a new antirheumatic drug, has been developed. The intermediate, 2-methylene-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (2), was prepared by Friedel-Crafts acylation of toluene with itaconic anhydride (3) in the presence of aluminum trichloride and nitrobenzene in 63%

  已开发出一种合成新的抗风湿药埃沙利莫德（R，S）-2-乙酰硫基甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（1）的有效而实用的方法。中间体2-亚甲基-4-（4-甲基苯基）-4-氧代丁酸（2）是在三氯化铝和硝基苯存在下，将甲苯与衣康酸酐（3）进行Friedel-Crafts酰化反应制得的，产率为63％无需硅胶柱纯化。通过将2与硫代乙酸（4）迈克尔加成制备化合物1，产率为74％。总体而言，从3中获得1的产率为47％。还阐明了2的副产物（五种化合物）的结构和合成机理。
• ARYL DIHYDROPYRIDINONES AND PIPERIDINONE MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150315144A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如定义所述。这些化合物是单酰基甘油酰转移酶2（MGAT2）抑制剂，可用作药物。
• Resin dispersion, coating material, laminate, and processes for their production
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US10259966B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A resin dispersion having, dispersed in water with a 50% particle diamter of at most 0.5 μm, a polymer (C) having a hydrophilic polymer (B) or an acidic group bonded to a propylene/α-olefin copolymer (A) as a copolymer of propylene with an α-olefin other than propylene, where the copolymer (A) has a propylene content of at least 50 mol% and less than 100 mol% and the copolymer (A) has a weight average molecular weight Mw of at least 10,000 and a molecular weight distribution Mw/Mn of at most 3.5, and the resin dispersion has a surfactant content of at most 15 parts by weight per 100 parts by weight of the polymer (C).

  一种树脂分散体，它在水中分散有 50%颗粒直径不超过 0.5 μm，具有亲水性聚合物 (B) 或酸性基团的聚合物 (C)，该聚合物与丙烯/α-烯烃共聚物 (A) 结合为丙烯与除丙烯外的α-烯烃的共聚物，其中共聚物 (A) 的丙烯含量至少为 50 摩尔%，低于 100 摩尔%，共聚物 (A) 的重量平均分子量 Mw 至少为 10,000 ，分子量分布 Mw/Mn 至多为 3.5，而树脂分散体的表面活性剂含量为每 100 份聚合物（C）最多 15 份（重量）。
• Aryl dihydropyridinones and piperidinone MGAT2 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10369140B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are monoacylglycerol acyltransferase type 2 (MGAT2) inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是单酰基甘油酰基转移酶 2 型（MGAT2）抑制剂，可用作药物。