2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one | 94940-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-6-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)aminopyrimidin-4(3H)-one；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-methoxy-1-methyl-6-oxopyrimidin-4-yl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 94940-12-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₉
• 分子量: 413.384
• InChiKey: YJOIBILILNUTQR-MSQAHXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 5-formyl-1,6-dihydro-1-methyl-2-methoxy-6-oxo-4-(β-D-xylopyranosylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氨基嘧啶及其衍生物。二十一 合成5-酰基（4-β-D-glycopyranosylamino）嘧啶衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  4-(O-乙酰基-β-D-吡喃糖基氨基)-6-氧代-嘧啶(2a,d,e)在80℃下用Ac2O/吡啶乙酰化得到6-乙酰氧基衍生物3a,d,e。虽然这些也是通过用 Ac2O/H2SO4 处理获得的，但 2a-c、e-f 的延长反应得到 5-乙酰基衍生物 4a-c、e-f。 2b-g的Vilsmeier反应产生5-甲酰基衍生物5b-g，而2a在类似条件下产生尿嘧啶衍生物9。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.386
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-甲氧基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methoxy-3-methyl-6-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylamino)pyrimidin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 6-Ribo- (and Xylo) Pyrano and Furano Aminopyrimidines¹. Anticancer and Anti-AIDS Activities

  摘要：

  The synthesis and the anticancer and anti-AIDS activity of some 6-ribo (and xylo) pyrano and furano aminopyrimidines have been carried out. Isomerization to ribopyranose has been observed when per-O-acyl ribofuranoses were deprotected under basic medium.

  DOI：

  10.1080/15257779408013254

文献信息

• A new method for the synthesis of 2-glycosylamino pyridines
  作者：Justo Cobo、Manuel Melguizo、Adolfo Sa´nchez、Manuel Nogueras、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00214-1

  日期：1996.4

  tandem Diels-Alder/Retro Diels-Alder (DA/RDA) reaction starting from 6-glycosylaminopyrimidines, 6, with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) as dienophile. This approach represents a new method for the synthesis of 2-aminopyridine nucleoside analogues. The compounds were tested for their antiviral activity but did not prove active.

  几个2- glycosylaminopyridines 7，是通过串联狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德（DA / RDA）反应从6- glycosylaminopyrimidines，开始合成6，用二甲基乙炔（DMAD）作为亲二烯体。这种方法代表了一种合成2-氨基吡啶核苷类似物的新方法。测试了这些化合物的抗病毒活性，但未证明具有活性。
• Reaction of 6-glycopyranosylaminopyrimidin-4-ones with malonic acids. Synthesis of 8-glycopyranosylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives
  作者：Luisa Quijano、Manuel Nogueras、Miguel Melgarejo、Adolfo S�nchez

  DOI：10.1007/bf00810825

  日期：1991.4

  Reactions of 6-glycopyranosylaminopyrimidin-4-ones 1 a-d with malonic, methyl malonic and ethyl malonic acids are discussed in this paper. These reactions have been carried out in acetic anhydride at 100-degrees-C affording the 8-glycopyranosylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-ones 2 a-d, 3 c-d and the 5-acyl-6-glycopyranosylaminopyrimidin-6-ones 4 a-d, 5 a-d.
• García; Melguizo; Cobo, Synlett, 2001, # 1, p. 57 - 60
  作者：García、Melguizo、Cobo、Sánchez、Nogueras、López、Low

  DOI：——

  日期：——
• Garcia, Jose A.; Sanchez, Adolfo; Nogueras, Manuel, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2439 - 2442
  作者：Garcia, Jose A.、Sanchez, Adolfo、Nogueras, Manuel

  DOI：——

  日期：——
• NOGUERAS, MANUEL;QUIJANO, LUISA;SANCHEZ, ADOLFO;MELGAREJO, MIGUEL, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 117-132
  作者：NOGUERAS, MANUEL、QUIJANO, LUISA、SANCHEZ, ADOLFO、MELGAREJO, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——