5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,40,41-tetramethoxy-39,42-dihydroxycalix<6>arene | 149472-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,40,41-tetramethoxy-39,42-dihydroxycalix<6>arene
• 英文别名: 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-39,42-dihydroxy-37,38,40,41-tetramethoxycalix<6>arene；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,40,41-tetramethoxycalix<6>arene-39,42-diol；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,39,41,42-tetramethoxycalix<6>arene-37,40-diol；5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-39,42-dihydroxy-37,38,40,41-tetramethoxycalix[6]arene；5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-38,39,41,42-tetramethoxyheptacyclo[31.3.1.13,7.19,13.115,19.121,25.127,31]dotetraconta-1(36),3(42),4,6,9,11,13(41),15,17,19(40),21(39),22,24,27,29,31(38),33(37),34-octadecaene-37,40-diol
• CAS: 149472-76-4
• 化学式: C₇₀H₉₂O₆
• 分子量: 1029.5
• InChiKey: QZEDCEYWBAXNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.78
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,40,41-tetramethoxy-39,42-dihydroxycalix<6>arene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到5,11,23,29-tetra-tert-butyl-38,39,41,42-tetramethoxy-17,35-dinitrocalix<6>arene-37,40-diol
  参考文献：
  名称：

  在上部边缘部分官能化的杯[6]芳烃的合成

  摘要：

  报告了在上部边缘选择性功能化的杯[6]芳烃的一些新实例。从在下部边缘被烷基化的杯[6]芳烃1,3,5-三-，1,2,4,5-四-和1,2,3,4,5-五烷基开始，有可能分离出大环化合物2 ，4,6-三-，3,6-二-和6-单官能团在上缘被官能化（18-94％的产率），带有硝基，甲酰基，溴，氯甲基和2-丙烯基。这些部分的修饰允许合成带有氨基，酰胺基，羟甲基，羧基，氰基和氯甲基官能团的大环，这些环可以基于杯[6]芳烃（具有不同的几何结构）用于进一步转化和制备新的分子受体。还报道了六聚大环上的二醌和三醌的实例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00826-t
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-38,39,41,42-tetramethoxy-37,40-bis<( 4-methylbenzyl)oxy>calix<6>arene 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,38,40,41-tetramethoxy-39,42-dihydroxycalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  下缘桥接杯[6]芳烃的合成及构象性质：自锚定轮烷

  摘要：

  对叔丁基杯[6]芳烃的 1,4-二-对甲苯基醚可以通过用范围从琥珀酰基到辛二酰基（包括对苯二酰基）的二酰氯处理而转化为环环桥连酯。母体化合物对叔丁基钙[6]芳烃和pH-杯[6]芳烃也可以通过使用KOSiMe 3 作为碱用双卤代甲基芳基化合物处理而跨环桥连。所得含有1,4-CH 2 ArCH 2 桥连部分的杯[6]芳烃的甲基化产生相应的四甲基醚。当Ar为蒽时，原料的构象保持不变，但当Ar为亚苯基时，构象发生变化；当 Ar 是 duryl 时，得到构象异构体的混合物。1 H NMR 分析和分子模型研究表明，当 Ar 为苯基或双二甲苯时，该系统能够进行构象转变，其中桥接部分穿过大环的环以产生自锚定轮烷。采用一种新的方案来表示杯芳烃构象，这被设计为 (u,u,u,u,u,u) 到 (u,u,d,d,d,u) 的转换。与 (u,u,u,u,u,u) 构象相比，构象变化的明显驱动力是 (u,u,d,d

  DOI：

  10.1021/ja00068a014

文献信息

• Tailored Functionalization of Polyphenol-Based Molecular Platforms
  作者：Roy Lavendomme、Axel Leroy、Michel Luhmer、Ivan Jabin

  DOI：10.1021/jo501021c

  日期：2014.7.18

  methodology for the iteroselective functionalization of polyphenolic platforms by N-tert-butylaminocarbonyl (Bac) groups. The methodology consists of reacting the oligomeric platform with t-BuNCO and an inorganic base in an apolar solvent. This very simple one-step procedure has been applied to various calix[4, 5, 6, and 8]arenes, and in all cases, calixarenes with a single leftover phenolic moiety

  选择性修饰大环低聚物的通用且有效的方法很少见，主要是因为难以将反应限制在一定数量的相同官能团上。这项工作描述了由多酚平台iteroselective官能一个独特的，一般情况下，合理的方法ñ -叔-butylaminocarbonyl（BAC）组。该方法包括使低聚平台与t反应-BuNCO和非极性溶剂中的无机碱。此非常简单的一步步骤已应用于各种杯[4、5、6和8]芳烃，并且在所有情况下，均以高收率（> 90％）分离了具有单个剩余酚部分的杯芳烃。有趣的是，这种所谓的“一劳永逸”的方法可以直接访问具有固有手性的杯芳烃。还显示了BAC基团可以用作保护基团。因此，仅用一种方法已用于关键前体平台的有效单功能化，说明了其用于复杂大环低聚物定制合成的巨大潜力。
• Procedures for the Selective Alkylation of Calix[6]arenes at the Lower Rim
  作者：Rob G. Janssen、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Alessandro Casnati、Margret Freriks、Andrea Pochini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Pedro M. Nieto、Mar Carramolino、Félix Cuevas、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1055/s-1993-25868

  日期：——

  New partially alkylated calix[6]arenes have been synthesized. Depending on the conditions, mono-, 1,2-di-, 1,3-di, 1,2,3-tri-, 1,3,5-tri-, 1,2,4,5-tetra-, and 1,2,3,4,5-pentamethylated derivatives of p-tert-butylcalix[6]arene could be obtained in moderate to good yields. Methylation or benzylation of the parent calix[6]arene showed a regioselectivity towards 1,2-di-, and 1,2,3-trisubstitution. The solid state structure of 1,2,4,5-tetrasubstituted p-tert-butylcalix[6]arene [R=O(CH2CH2O)2CH3] has been elucidated by X-ray analysis.

  已合成了新的部分烷基化杯[6]芳烃。根据条件不同，可得到单甲基、1,2-二甲基、1,3-二甲基、1,2,3-三甲基、1,3,5-三甲基、1,2,4,5-四甲基和1,2,3,4,5-五甲基对叔丁基杯[6]芳烃衍生物，产率中等至良好。对母体杯[6]芳烃进行甲基化或苄基化后，1,2-二甲基和1,2,3-三甲基取代具有区域选择性。1,2,4,5-四甲基对叔丁基杯[6]芳烃[R=O(CH2CH2O)2CH3]的固态结构已通过X射线分析阐明。
• Syntheses of All Possible O-Methylation Products Derivable from 5,11,17,23,29,35-Hexa-tert-butylcalix[6]arene-37,38,39,40,41,42-hexol
  作者：Hideyuki Otsuka、Koji Araki、Seiji Shinkai

  DOI：10.1021/jo00085a048

  日期：1994.3

  We here report methods for the synthesis of all twelve possible 0-methylation products from 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butylcalix[6]arene-37,38,39,40,41,42-hexol (1): one mono-, three di-, three tri-, three tetra-, one penta-, and one hexamethylated products. The strategies used are (i) direct O-methylation with different 1/K2CO3 ratios, (ii) selective mono-O-methylation of O-alkylation products, (iii) demethylation with TiCl4 or LiI, and (iv) protection-deprotection with a benzyl group or an o- or m-xylenyl group. We believe that these O-methylation products are useful as basic skeletons to design functionalized calix[6]arenes with the desired number of substituents and regioselectively-positioned functional groups.
• De Mendoza; Carramolino; Cuevas, Synthesis, 1994, # 1, p. 47 - 50
  作者：De Mendoza、Carramolino、Cuevas、Nieto、Prados、Reinhoudt、Verboom、Ungaro、Casnati

  DOI：——

  日期：——
• Otsuka Hideyuki, Araki Koji, Shinkai Seiji, J. Org. Chem, 59 (1994) N 6, S 1542-1547
  作者：Otsuka Hideyuki, Araki Koji, Shinkai Seiji

  DOI：——

  日期：——