二苯并[B,D]噻吩-4-硼酸频哪醇酯 | 912824-84-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 二苯并[B,D]噻吩-4-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 二苯并噻吩-4-硼酸频那醇酯；4-二苯并噻吩硼酸频那醇酯；4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)二苯并噻吩；二苯并[b,d]噻吩-4-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzothiophene；dibenzothiophene-4-dioxaborolane；dibenzothiophene-4-boronic acid pinacol ester；2-dibenzothiophen-4-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 912824-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₉BO₂S
• 分子量: 310.225
• InChiKey: XPRBSZLRNLZXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.0 to 72.0 °C
• 沸点：
  460.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并[B,D]噻吩-4-硼酸频哪醇酯 在 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate 、 (tBuCN)2Cu*OTf 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以29%的产率得到4-氟二苯并[B,D]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Fluorination of Arylboronate Esters. Identification of a Copper(III) Fluoride Complex

  摘要：

  A method for the direct conversion of arylboronate esters to aryl fluorides under mild conditions with readily available reagents is reported. Tandem reactions have also been developed for the fluorination of arenes and aryl bromides through arylboronate ester intermediates. Mechanistic studies suggest that this fluorination reaction occurs through facile oxidation of Cu(I) to Cu(III), followed by rate-limiting transmetalation of a bound arylboronate to Cu(III). Fast C-F reductive elimination is proposed to occur from an aryl- copper(III)-fluoride complex. Cu(III) intermediates have been generated independently and identified by NMR spectroscopy and ESI-MS.

  DOI：

  10.1021/ja310909q
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 二苯并[B,D]噻吩-4-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  双极菲咯啉[9,10- d ]咪唑衍生物可实现深蓝色有机发光器件†

  摘要：

  通过将空穴传输的二苯并呋喃或二苯并噻吩与电子传输的菲并咪唑基团连接起来，合成了两种具有D–π–A结构的蓝色荧光菲并咪唑衍生物（PhImFD和PhImTD）并进行了表征。非平面扭曲结构减少了分子聚集，这赋予了这两种化合物良好的热性能，成膜能力以及在CH 2 Cl 2和固态下的高量子产率。通过使用化合物PhImFD和PhImTD制造非掺杂有机发光二极管（OLED）作为发射器，并表现出令人鼓舞的表现。该设备显示出与委员会国际照明委员会（CIE）深蓝色的发射（0.15，0.11）为坐标PhImFD和（0.15，0.10）为PhImTD。PhImFD和PhImTD具有理想的双极主导特性，使器件的驱动电压低至3.6V。发现材料的能级与具有不同取代基的化合物中的供体单元有关。使用PhImTD作为发射层（EML）的设备B具有良好的能级和增强的电子传输能力，对于CE的效率为1.34 cd m -2，对于CE的效率为0

  DOI：

  10.1039/c5ra13814k

文献信息

• Engaging Ag(0) single atoms in silver(I) salts-mediated C-B and C-S coupling under visible light irradiation
  作者：Enxin Cui、Dan Qiao、Haibin Li、Lirong Guo、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.035

  日期：2021.10

  transmission electron microscope (HAADF AC-STEM) and electron paramagnetic resonance (EPR). The activities of the silver(I) salts were affected by the anions and could be associated with their abilities in formation of AgSAs during the reactions. Kinetic studies showed that the deiodination rate was linearly correlated with the loading of AgSAs, and hence AgSAs were the true catalytic centers for the 1e−-reduction

  在可见光照射下，发现银 (I) 盐在芳基碘化物的硼酰化和亚磺酰化中具有活性。使用 AgF 的优化硼化方案不需要任何添加剂，在非常温和的条件下运行，并且可以很好地耐受广泛的底物和硼源。使用高角度环形暗场像差校正扫描透射电子显微镜 (HAADF AC-STEM) 和电子顺磁共振 (EPR) 检查硼酸化反应过程中 Ag(0) 单原子 (AgSAs) 的形成。银 (I) 盐的活性受阴离子的影响，可能与它们在反应过程中形成 AgSA 的能力有关。动力学研究表明，脱碘率与 AgSAs 的负载量呈线性相关，因此 AgSAs 是 1e 的真正催化中心- -CI 部分的减少。AgSAs 的氧化态在静止和工作状态均保持为 0。提出了一种以 AgSAs 作为催化中心和 AgNPs 作为光吸收剂的“串联工作”机制，以在可见光照射下实现芳基碘化物的硼化。目前的方法不仅为芳基碘化物的硼酸化和磺基化提供了一种替代系统，而且还揭示了银
• Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
  作者：Qiang Wang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201605066

  日期：2016.8.26

  We have developed a simple and convenient method for the cross‐coupling of arylboronic acids and their derivatives with DAST‐type reagents under mild and metal‐free conditions to directly afford sulfinamides in moderate to good yields. Moreover, sulfonamides were obtained after a simple oxidation reaction. The reaction mechanism was investigated by 18O‐labeling experiments, and the synthetic utility

  我们开发了一种简单，方便的方法，用于在温和无金属的条件下将芳基硼酸及其衍生物与DAST型试剂交叉偶联，从而以中等到良好的产率直接提供亚磺酰胺。此外，在简单的氧化反应后获得磺酰胺。通过18 O标记实验研究了反应机理，并通过天然产物的硫氧化反应证明了其合成效用。
• Trimethylphosphate as a Methylating Agent for Cross Coupling: A Slow-Release Mechanism for the Methylation of Arylboronic Esters
  作者：Zhi-Tao He、Haoquan Li、Alexander M. Haydl、Gregory T. Whiteker、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.8b10076

  日期：2018.12.12

  A methyl group on an arene, despite its small size, can have a profound influence on biologically active molecules. Typical methods to form a methylarene involve strong nucleophiles or strong and often toxic electrophiles. We report a strategy for a new, highly efficient, copper and iodide co-catalyzed methylation of aryl- and heteroarylboronic esters with the mild, nontoxic reagent trimethylphosphate

  芳烃上的甲基，尽管其尺寸很小，但可以对生物活性分子产生深远的影响。形成甲基芳烃的典型方法涉及强亲核试剂或强且通常有毒的亲电试剂。我们报告了一种新的、高效的、铜和碘化物共催化芳基和杂芳基硼酸酯与温和、无毒试剂三甲基磷酸酯甲基化的策略，该试剂以前未用于偶联反应。我们表明，它在所有测试的情况下都以高于 MeOT 或 MeI 的类似铜催化反应的产率进行反应。CH 硼酸化和这种甲基化与磷酸三甲酯的结合为惰性 CH 键的功能化提供了一种新方法，并通过四种药用活性化合物的后期甲基化进行了说明。此外，200 mmol 规模的反应证明了该方法的可靠性。机理研究表明，该反应是通过 PO(OMe)3 与碘化物催化剂反应缓慢释放甲基碘，而不是典型的直接氧化加成到金属中心。低浓度的反应性亲电试剂能够与芳基铜中间体进行选择性反应，而不是芳基硼酸酯上的亲核基团，并且叔丁醇与硼酸酯的结合抑制了亲电试剂与叔丁醇活化剂反应形成甲基醚。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Boronate Esters
  作者：Alexander M. Haydl、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00025

  日期：2019.3.1

  method for the direct methylation of aryl, heteroaryl, and vinyl boronate esters is reported, involving the reaction of iodomethane with aryl-, heteroaryl-, and vinylboronate esters catalyzed by palladium and PtBu2Me. This transformation occurs with a remarkably broad scope and is suitable for late-stage derivatization of biologically active compounds via the boronate esters. The unique capabilities

  报道了一种使芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯直接甲基化的方法，该方法涉及碘甲烷与由钯和​​PtBu 2 Me催化的芳基，杂芳基和乙烯基硼酸酯的反应。这种转化发生的范围非常广，并且适合于通过硼酸酯进行生物活性化合物的后期衍生化。通过串联形成碳-硼键形成反应和钯催化的甲基化反应，证明了该方法的独特功能。
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20200231581A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention provides the compound represented by Formula 1, an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, and electronic device thereof, and by comprising the compound represented by Formula 1 in the organic material layer, the driving voltage of the organic electronic device can be lowered, and the luminous efficiency and life time of the organic electronic device can be improved.

  本发明提供了由式1表示的化合物，包括第一电极、第二电极和形成在第一电极和第二电极之间的有机材料层的有机电元件，以及其电子设备，通过在有机材料层中包含由式1表示的化合物，可以降低有机电子设备的驱动电压，并提高有机电子设备的发光效率和寿命。

表征谱图