Isopropyl(4-methylphenyl)carbodiimid | 90140-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl(4-methylphenyl)carbodiimid
• 英文别名: N-isopropyl-N'-p-tolylcarbodiimide；isopropyl(4-methylphenyl)carbodiimide
• CAS: 90140-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: VDFCPQQBGIDLPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl(4-methylphenyl)carbodiimid 反应 0.08h， 生成 1,2,7,7a-Tetrahydro-1-methyl-2-(methylimino)-7-(4-methylphenyl)-4,7a-diphenylpyrrolo<2,3-d><1,3>oxazin-5,6-dion
  参考文献：
  名称：

  Kollenz, Gert; Penn, Gerhard; Ott, Walter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1310 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 calcium chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 Isopropyl(4-methylphenyl)carbodiimid
  参考文献：
  名称：

  钒氧合和亚氨基配合物通过亚氨基转移催化碳二亚胺复分解

  摘要：

  钒氧基和亚氨基配合物：V（NC 6 H 4 Me）（O t Bu）3（1），V（NC 6 H 4 Me）Cl 3（2），V（O）（O t Bu）3（3），V（O）（O i Pr）3（4），V（O）（acac）2（5）是对称碳二亚胺（RNCNR，其中R =环己基，异丙基和对甲苯基）复分解的催化剂）。在138℃下，在p二甲苯使用络合物5摩尔％1 - 5中，上述碳二亚胺的复分解，以非对称的碳二亚胺：Ñ -环己基，Ñ ' - p -tolylcarbodiimide（6），Ñ -异丙基，Ñ ' - p -tolylcarbodiimide（7），Ñ -环己基，Ñ '-isopropylcarbodiimide（8） 。取决于所使用的催化剂，在数分钟至数小时内达到碳二亚胺的平衡混合物。从气相色谱获得的产率为32％至70％。络合物2是最有效的催化剂，其周转频率大于100 h -1。羰基配合物（3– 5

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00142-4

文献信息

• Iminophosphorane-mediated carbodiimide metathesis
  作者：Stephen A. Bell、Steven J. Geib、Tara Y. Meyer

  DOI：10.1039/b003148h

  日期：——

  Iminophosphorane Cl3PNAr (Ar = 2-fluorophenyl) is an active carbodiimide metathesis catalyst and the cycloaddition product, a 1,3-diaza-2-phosphetidine, is an intermediate in the reaction.

  氨基磷烷 Cl3PNAr（Ar = 2-氟苯基）是一种活性碳二亚胺偏析催化剂，环化产物 1,3-二氮杂-2-苯乙脒是反应的中间体。
• Catalytic Double-Bond Metathesis without the Transition Metal
  作者：Stephen A. Bell、Tara Y. Meyer、Steven J. Geib

  DOI：10.1021/ja020494v

  日期：2002.9.1

  Iminophosphoranes of the type X3P=NR (X=Cl, pyrrolyl; R=alkyl, aryl) catalytically metathesize C=N bonds of carbodiimides via an addition/elimination mechanism that, despite the lack of d orbital participation in P-N bonding, conserves the key features of metal-catalyzed olefin metathesis. Diazaphosphetidine intermediates, produced by the formal [2+2] addition of carbodiimides to the P=N bond, have been isolated and characterized. All phosphorus-containing species in the complex catalytic reaction mixtures have been identified and their origins explained. The kinetics of addition of diisopropylcarbodiimide to Cl3P=NPl and subsequent elimination were studied, and rate constants were determined: k(add)=1.7x10(-3) (+/-0.1x10(-3)) M s(-1) and k(elim)=4.0x10(-4) (+/-0.3x10(-4)) s(-1). The rate of these reactions corresponds well with the observed catalytic TOF of 1.44 TO/P/h.
• Site-Selective Deoxygenative Amination of Azine <i>N</i>-Oxides with Carbodiimides under Catalyst-, Activator-, Base-, and Solvent-Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00741

  日期：2021.8.6
• Moderhack, Dietrich; Lorke, Michael; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1633 - 1640
  作者：Moderhack, Dietrich、Lorke, Michael、Ernst, Ludger、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• KOLLENZ, G.;PENN, G.;OTT, W.;PETERS, K.;PETERS, E. -M.;SCHNERING, H. G. V+, CHEM. BER., 1984, 117, N 4, 1310-1329
  作者：KOLLENZ, G.、PENN, G.、OTT, W.、PETERS, K.、PETERS, E. -M.、SCHNERING, H. G. V+

  DOI：——

  日期：——