methyl cyclopropyl(methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyclopropyl(methyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-cyclopropyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: GIMOTCHXFBDSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 methyl cyclopropyl(methyl)carbamate 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-C 键活化可实现 Rh 催化的氨基环丙烷羰基化环加成的立体控制

  摘要：

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ja511335v
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.08h， 生成 methyl cyclopropyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  内向导向基团策略解锁氨基环丙烷的对映选择性 (3+1+2) 羰基环加成反应

  摘要：

  内向导向基团策略能够实现对映选择性 (3+1+2) 环加成反应，该环加成反应由环丙烷的羰基化 C-C 键活化引发。这些过程是环加成的罕见例子，其中 C-C 键氧化加成是对映体决定的。

  DOI：

  10.1002/anie.202205007

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PEST CONTROL USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3018130A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  To provide a fused heterocyclic compound represented by the following formula (1) having an excellent control effect on pests, wherein A1 represents NR5 or the like, A2 and A3 represent an nitrogen atom or the like, R1 represents a C1 to C6 chain hydrocarbon group or the like, R2 represents a C1 to C6 chain hydrocarbon group or the like, R3 and R4 are the same or different and represent a C1 to C6 chain hydrocarbon group or the like, n represents 0, 1 or 2, and G represents any of the following formulae, wherein Q represents an oxygen atom or the like, p represents 0 or 1, and R10 to R24 are the same or different and represent a C1 to C6 chain hydrocarbon group or the like.

  提供一种由下式(1)代表的对害虫具有优异防治效果的融合杂环化合物，其中A1代表NR5或类似物，A2和A3代表氮原子或类似物，R1代表C1至C6链烃基或类似物，R2代表C1至C6链烃基或类似物、R3 和 R4 相同或不同，代表 C1 至 C6 链烃基或类似基团，n 代表 0、1 或 2，G 代表下式中的任意一种，其中 Q 代表氧原子或类似基团，p 代表 0 或 1，R10 至 R24 相同或不同，代表 C1 至 C6 链烃基或类似基团。
• Methoxycarbonylation of Alkyl-, Cycloalkyl-, and Arylamines with Dimethyl Carbonate in the Presence of Binder-Free Zeolite
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、A. N. Khazipova

  DOI：10.1134/s1070428020070179

  日期：2020.7

  MethylN-alkyl-,N-cycloalkyl-, andN-arylcarbamates were synthesized by reaction of the corresponding amines with dimethyl carbonate in the presence of binder-free FeHY zeolite. The optimal conditions (reactant ratio, amount of the catalyst, temperature, reaction time) were found to afford the target products with high yields.
• US9920050B2
  申请人：——

  公开号：US9920050B2

  公开（公告）日：2018-03-20
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PEST CONTROL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONDENSÉ ET SON UTILISATION POUR LUTTER CONTRE LES RAVAGEURS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2015002211A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  有害生物に対して優れた防除効力を有する、下記式（１）で表される縮合複素環化合物を提供する。（式中、Ａ１はＮＲ５等を表し、Ａ２及びＡ３は窒素原子等を表し、Ｒ１はＣ１－６鎖式炭素水素基等を表し、Ｒ２はＣ１－６鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なりＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表し、ｎは０、１又は２を表し、Ｇは、下式のいずれかを表し、式中、Ｑは酸素原子等を表し、ｐは０又は１を表し、Ｒ１０－２４は同一又は相異なりＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表す。）
• Reversible C–C Bond Activation Enables Stereocontrol in Rh-Catalyzed Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Megan H. Shaw、Niall G. McCreanor、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/ja511335v

  日期：2015.1.14

  cycloaddition with tethered alkenes to provide stereochemically complex N-heterocyclic scaffolds. These processes rely upon the generation and trapping of rhodacyclopentanone intermediates, which arise by regioselective, Cbz-directed insertion of Rh and CO into one of the two proximal aminocyclopropane C-C bonds. For cyclizations using cationic Rh(I)-systems, synthetic and mechanistic studies indicate that rhodacyclopentanone

  在暴露于中性或阳离子 Rh(I)-催化剂体系后，氨基取代的环丙烷与系链烯烃发生羰基化环加成反应，以提供立体化学复杂的 N-杂环支架。这些过程依赖于环戊酮中间体的产生和捕获，其通过区域选择性、Cbz 定向将 Rh 和 CO 插入到两个近端氨基环丙烷 CC 键之一中而产生。对于使用阳离子 Rh(I) 系统的环化，合成和机理研究表明，环戊酮的形成是可逆的，并且烯烃插入步骤决定了产物的非对映选择性。这种机制有助于对烯烃系链上的取代基进行高水平的立体控制。