1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine | 19198-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine
• 英文别名: N-(2-Picolylidene)benzylamine；N-<(Pyridin-2-yl)methylidene>benzylamine；2-pyridinecarbaldehyde N-benzylimine；N-[(pyridin-2-yl)formylidene]benzylamine；N-benzyl-(pyridin-2-yl)aldimine；1-phenyl-N-(pyridine-2-ylmethylene)methanamine；N-benzyl-1-(2-pyridyl)methaneimine；N-benzyl-pyridin-2-ylmethanimine；N-benzyl-pyridyl methylene amine；2-(benzyliminomethyl)pyridine；N-(2-pyridinylmethylene)benzenemethanamine；N-(2-pyridinylmethylene)-1-benzylamine；N-benzyl-1-(pyridin-2-yl)methanimine；benzyl-pyridin-2-ylmethylene-amine；N-Benzyl-pyridin-2-aldimin；Benzenemethanamine, N-(2-pyridinylmethylene)-；N-benzyl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 19198-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: VJQJFEXLMBOYON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-{[2'-(pyridin-2-yl)benzylamino]methyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚双加氧酶的酶-底物加合物的功能模型：面部配位三齿酚盐配体的Lewis碱性调节双加氧速率和产物选择性

  摘要：

  摘要一些[Fe（L）（DBC）（CH3OH）]类型的3,5-二叔丁基邻苯二酚铁盐（DBC2-）加合物，其中L是三齿取代的单酚盐配体，例如2-（ （N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）甲基）苯酚（H（L1）），2-（（N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）-甲基）-4,6-二甲基苯酚（H（L2）），2-（ （N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）甲基）-4,6-二叔丁基苯酚（H（L3））和2-（（N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）甲基）-4-硝基苯酚（H（L4） ）），已通过元素分析和ESI-MS分析进行了表征。在甲醇溶液中已经研究了加合物的光谱和电化学性质以及双加氧酶活性。当酚盐环上的取代基从释放电子变为吸收电子时，DBSQ / DBC2-偶对的氧化还原电势移到一个更正的值，表明铁（III）-儿茶酚酸键的价格增加。所有的复合物都使用分子氧引发DBC2-的裂解，以提供内（I）和外二醇（E）裂解产物，产物选择性（E /

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.08.025
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到1-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶嘧啶配体的钼（VI）配合物：亚胺氮取代基在环氧化反应中的作用

  摘要：

  合成了一系列在亚胺氮上具有取代基变化的吡啶基嘧啶配体，并与[MoCl 2 O 2 ]核配位。复合物的新的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，FT-IR，ESI，EA，和X-射线晶体学，和它们的催化活性进行了研究，使用烯烃的环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。与类似的均相钼配合物相比，新的配合物在环氧化反应中显示出优异的催化活性和优良的选择性。结果表明，取决于吡啶吡啶亚胺配体结构上的烷基臂，催化性能有显着变化。催化结果表明，络合物[MoCl 2 O 2（L）]（L：N-（2-吡啶基亚甲基）-1-叔丁基亚胺）C 5是环己烯环氧化的最佳催化前体（TON：92920和TOF ：30974 h -1）。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000790

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Carbon disulfide binding at dinuclear and mononuclear nickel complexes ligated by a redox-active ligand: iminopyridine serving as an accumulator of redox equivalents for the activation of heteroallenes
  作者：Amarnath Bheemaraju、Jeffrey W. Beattie、Richard L. Lord、Philip D. Martin、Stanislav Groysman

  DOI：10.1039/c2cc34307j

  日期：——

  The dinuclear complex Ni2L1(η2-CS2)2 (2), featuring iminopyridine ligation, is prepared by COD substitution from Ni2L1(COD)2 (1). Spectroscopic, structural, and theoretical data reveals significant activation of the metal-bound C–S bonds, as well as the different oxidation states of the iminopyridine in 1 (1−) and 2 (0).

  具有亚胺吡啶配位的双核配合物Ni2L1(η2-CS2)2 (2)是通过从Ni2L1(COD)2 (1)中进行COD取代反应制备的。光谱学、结构学和理论数据揭示了金属结合的C-S键的显著活化，以及在1 (1−)和2 (0)中的亚胺吡啶的不同氧化态。
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• Ligand‐Tuned C–H Bond Activation/Arylation of 2‐Arylpyridines over Pyridine‐Based <i>N</i> , <i>O/N</i> , <i>N</i> Ligated Ruthenium–Arene Complexes
  作者：Chinky Binnani、Rohit K. Rai、Deepika Tyagi、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201701446

  日期：2018.3.29

  our investigations, including time‐dependent 1H NMR spectroscopic studies with ruthenium–arene catalysts, demonstrate a remarkable structure–activity relationship for the ligand‐tuned C–H activation/arylation of 2‐phenylpyridine, where the complexes with bischelating N,O donor‐based ligands (acteylpyridine and picolinate) outperform those with N,N donor ligands (iminopyridine). Moreover, among the N

  水溶性钌（II）配合物-arene [（η 6 -arene）的Ru（κ 2 -L）] ñ +（Ñ = 0，1）（的[Ru] -1 - [茹] -10）含吡啶合成了基于双螯合的N，O / N，N供体配体（L1 - L5），并用于水中各种2-苯基吡啶和卤代芳基的C-H键催化活化/芳基化，提供了相应的单-和-二芳基化产品。探索合成配合物的反应性，我们的研究包括时间依赖性1用钌-芳烃催化剂进行的1 H NMR光谱研究表明，对2-苯基吡啶的配体调谐C–H活化/芳基化具有显着的结构-活性关系，其中配合物具有双螯合的N，O供体基配体（乙酰吡啶和吡啶甲酸）优于具有N，N个供体配体（亚氨基吡啶）的那些。此外，在N，O供体配体中，还观察到配位氧供体的性质对催化活性的显着影响，其中具有N，O的钌-芳烃配合物具有中性氧供体原子的供体配体（乙酰基吡啶）比具有阴离子氧供体原子（吡啶甲酸）的配体具有更高的催化活性。观
• Multicomponent Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Carbenes with Aldehydes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate or Allenoates: A Straightforward Approach to Fully Substituted Furans
  作者：Huan-Rui Pan、Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Juan Xing、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo1014933

  日期：2010.10.1

  facile three-component reactions of N,N-substituted imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes, with aldehydes and DMAD or allenoates were disclosed. Both reactions proceeded via tandem nucleophilic addition, [3 + 2]-cycloaddition, and ring transformation to produce different 4-[(2-pyridyl)methyl]aminofuran derivatives generally in moderate yields. This work not only provided

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。