N,N'-1,6-己烷二基二-甲酰胺 | 35161-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-1,6-己烷二基二-甲酰胺
• 英文名称: hexanediyldiformamide
• 英文别名: N,N′-(hexane-1,6-diyl) diformamide；N,N'-(hexane-1,6-diyl)diformamide；N,N'-Hexylmethylene diformamide；NN'-diformyl-1,6-diaminohexane；hexamethylene diformamide；N,N'-hexanediyl-bis-formamide；N-(6-formamidohexyl)formamide
• CAS: 35161-65-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00462256
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LVDFMQLCDCNNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,6-己烷二基二-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N'-二甲基-1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二异氰酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N,N'-1,6-己烷二基二-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Howell, Henry G., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 Catalyst for Synthesis of Carbamates by Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Feng Shi、Youquan Deng、Tianlong SiMa、Hongzhou Yang

  DOI：10.1006/jcat.2001.3350

  日期：2001.10

  At 170°C and ca. 4.0 MPa, oxidative carbonylation of aromatic amines to synthesize corresponding carbamates over a novel PdCl2/ZrO2–SO2−4 catalyst could proceed with high conversion and selectivity.

  在170°C和 4.0兆帕，芳族胺的氧化羰基化，以在新颖的PdCl合成相应的氨基甲酸酯2 /的ZrO 2 -SO 2- 4催化剂可以以高转化率和选择性进行。
• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• Ru/ceria-catalyzed direct formylation of amines and CO to produce formamides
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Haijun Chen、Zhixin Zhang、Chaofeng Zhang、Mingrun Li、Feng Wang

  DOI：10.1039/c6gc02603f

  日期：——

  We herein report a new strategy of directly converting amines and CO to formamides with 100% atom utilization efficiency.

  我们在此报告了一种将胺和 CO 直接转化为甲酰胺的新策略，其原子利用效率为 100%。
• Transformylating amine with DMF to formamide over CeO2 catalyst
  作者：Yehong Wang、Feng Wang、Chaofeng Zhang、Jian Zhang、Mingrun Li、Jie Xu

  DOI：10.1039/c3cc48400a

  日期：——

  We here report a new protocol for the formylation of various amines, primary or secondary, aromatic or alkyl, cyclic or linear, mono- or di-amine, with dimethylformamide (DMF) as the formylation reagent to obtain the corresponding formamides in good to excellent yields over CeO2 catalyst. The reaction requires no homogeneous acidic or basic additives and is tolerant to water.

  我们在此报告了一种新的协议，用于将各种胺，伯胺或仲胺，芳族或烷基，环状或线性，单胺或二胺的甲酰化，并以二甲基甲酰胺（DMF）作为甲酰化试剂，以获得相应的甲酰胺，其优劣收率超过CeO2催化剂。该反应不需要均质的酸性或碱性添加剂，并且耐水。
• CN and NH Bond Metathesis Reactions Mediated by Carbon Dioxide
  作者：Yehong Wang、Jian Zhang、Jing Liu、Chaofeng Zhang、Zhixin Zhang、Jie Xu、Shutao Xu、Fangjun Wang、Feng Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500318

  日期：2015.6.22

  reactions between amines and DMF to synthesize formamides. More than 20 amines, including primary, secondary, aromatic, and heterocyclic amines, diamines, and amino acids, are converted to the corresponding formamides with good‐to‐excellent conversions and selectivities under mild conditions. This strategy employs CO2 as a mediator to activate the amine under metal‐free conditions. The experimental

  在本文中，我们报道了胺和DMF之间的CO 2介导的复分解反应以合成甲酰胺。在温和的条件下，包括伯，仲，芳族和杂环胺，二胺和氨基酸在内的20多种胺被转化为相应的甲酰胺，具有良好的转化率和选择性。该策略使用CO 2作为介质在无金属条件下活化胺。实验数据，原位NMR和衰减的全反射红外光谱测量结果表明，N-氨基甲酸是通过CO 2之间的弱酸碱相互作用而形成的中间体。和胺。易位氨基甲酸酯的形成驱动复分解反应，并提出了反应机理。

表征谱图