methyl 5-cyclopropylpentanoate | 53273-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-cyclopropylpentanoate
• 英文别名: methyl 5-cyclopropylvalerate
• CAS: 53273-39-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AEMFANCHNNSEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyclopropylpentanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl 2-oxo-6-cyclopropylhexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  15-Substituted-.omega.-pentanorprostaglandins

  摘要：

  这项发明中使用的15-取代-ω-戊烷基前列腺素及其制备中使用的各种中间体。这种新型前列腺素被发现具有与母体前列腺素相当的活性特征，但表现出更强的组织特异性作用。

  公开号：

  US04152527A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊酸甲酯 、 溴代环丙烷 在 碘 、 magnesium 、 四甲基乙二胺 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 lithium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到methyl 5-cyclopropylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的交叉偶合在烷基碘上引入环丙基和环丁基环

  摘要：

  公开了烷基碘与环丙基，环丁基和烯基格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应允许在一大批伯和仲烷基碘上引入应变环。催化体系简单且不昂贵，反应是一般的，化学选择性的和非对映的。可以使用Simmons-Smith反应将交叉偶联产生的烯烃转化为取代的环丙烷。假设在偶联过程中自由基中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00579