2,3-diphenyl-5,8-bis(ethynyl)quinoxaline | 316384-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5,8-bis(ethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 5,8-diethynylquinoxaline；Quinoxaline, 5,8-diethynyl-2,3-diphenyl-；5,8-diethynyl-2,3-diphenylquinoxaline
• CAS: 316384-83-5
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂
• 分子量: 330.389
• InChiKey: AGAFSCQKJFATLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dichloro-bis(tri-n-butylphosphine)platinum(II) 、 2,3-diphenyl-5,8-bis(ethynyl)quinoxaline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到trans-[Pt(P(n)Bu3)2-(5,8-diethynylquinoxaline)] polymer
  参考文献：
  名称：

  一系列含铂亚乙炔中的三重态

  摘要：

  通过使用光学稳态和时间分辨光谱，我们研究了结构为 [-Pt(PBu3n)2-C≡CRC≡C-]n 的一系列六种乙烯聚合物中三重激发态的演变，其中间隔单元R 系统地变化以提供 1.7-3.0 eV 的光学间隙。在聚合物主链中包含铂会引起强烈的自旋轨道耦合，从而可以检测到与共轭系统相关的三重态发射（磷光）。在整个系列中，我们发现 S1-T1（单重态 - 三重态）能量分裂与间隔物 R 无关，因此 T1 状态始终比 S1 状态低 0.7±0.1 eV。随着光学间隙的减小，根据能隙定律，可以看到三重态发射的强度和寿命降低。

  DOI：

  10.1063/1.1313527
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-5,8-bis(ethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉基聚亚芳基乙炔

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma0257200

文献信息

• Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised aromatic and hetero-aromatic ligands and their dinuclear platinum complexes
  作者：Muhammad S. Khan、Mohammed K. Al-Suti、Muna R. A. Al-Mandhary、Birte Ahrens、Jens K. Bjernemose、Mary F. Mahon、Louise Male、Paul R. Raithby、Richard H. Friend、Anna Köhler、Joanne S. Wilson

  DOI：10.1039/b208494e

  日期：——

  A new series of rigid rod protected and terminal dialkynes with extended π-conjugation through aromatic and hetero-aromatic linker units in the backbone, 2,5-bis(trimethylsilylethynyl)-1-(2-ethylhexyloxy)-4-methoxybenzene 1a, 2,5-bis(ethynyl)-1-(2-ethylhexyloxy)-4-methoxybenzene 1b, 5,8-bis(trimethylsilylethynyl)quinoline 2a, 5,8-bis(ethynyl)quinoline 2b, 2,3-diphenyl-5,8-bis(trimethylsilylethynyl)quinoxaline 3a, 2,3-diphenyl-5,8-bis(ethynyl)quinoxaline 3b, 4,7-bis(trimethysilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 4a and 4,7-bis(ethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole 4b, has been synthesised. Treatment of the complex trans-[Pt(Ph)(Cl)(Et3P)2] with half an equivalent of the diterminal alkynes 1b–4b in iPr2NH–CH2Cl2, in the presence of CuI, at room temperature, afforded the platinum(II) di-yne complexes trans-[(Et3P)2(Ph)Pt–CC–R–CC–Pt(Ph)(Et3P)2] [R = 1-(2-ethylhexyloxy)-4-methoxybenzene-2,5-diyl 1c, quninoline-5,8-diyl 2c, 2,3-diphenylquinoxaline-5,8-diyl 3c, 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diyl 4c] in good yields. The new acetylide-functionalised ligands and the platinum(II) σ-acetylide complexes have been characterised by analytical and spectroscopic methods and X-ray single crystal structure determinations for 2c–4c. The absorption spectra of the complexes 2c–4c show substantial donor–acceptor interaction between the platinum(II) centres and the conjugated ligands. The photoluminescence spectra of 1c–3c show characteristic singlet (S1) and triplet (T1) emissions. Both the singlet and triplet emissions as well as the absorption decrease in energy with increasing electronegativity of the spacer groups along the series 1c–4c.

  8-双(三甲基硅乙炔基)喹啉 2a、5,8-双(乙炔基)喹啉 2b、2,3-二苯基-5,8-双(三甲基硅乙炔基)喹喔啉 3a、2,3-二苯基-5、合成了 2,3-二苯基-5,8-双（乙炔基）喹喔啉 3a、2,3-二苯基-5,8-双（乙炔基）喹喔啉 3b、4,7-双（三甲基硅乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑 4a 和 4,7-双（乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑 4b。在室温下，在 CuI 的存在下，在 iPr2NH-CH2Cl2 中将反式-[Pt(Ph)(Cl)(Et3P)2] 复合物与半当量的二端炔 1b-4b 进行处理、得到了反式-[(Et3P)2(Ph)Pt-CC-R-CC-Pt(Ph)(Et3P)2][R = 1-(2-乙基己氧基)-4-甲氧基苯-2,5-二基 1c、喹啉-5,8-二基 2c、2,3-二苯基喹喔啉-5,8-二基 3c、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基 4c]的铂(II)二炔配合物，产率良好。新的乙酰功能化配体和铂(II)σ-乙酰配合物的特征已通过分析和光谱方法以及 2c-4c 的 X 射线单晶结构确定。配合物 2c-4c 的吸收光谱显示，铂（II）中心与共轭配体之间存在大量的供体-受体相互作用。1c-3c 的光致发光光谱显示出特征性的单线（S1）和三线（T1）发射。随着 1c-4c 系列中间隔基团电负性的增加，单线和三线发射以及吸收的能量都会降低。
• Quinoxaline-Based Poly(aryleneethynylene)s
  作者：Carlito G. Bangcuyo、Joe M. Ellsworth、Una Evans、Michael L. Myrick、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ma0257200

  日期：2003.2.1
• Triplet states in a series of Pt-containing ethynylenes
  作者：J. S. Wilson、A. Köhler、R. H. Friend、M. K. Al-Suti、M. R. A. Al-Mandhary、M. S. Khan、P. R. Raithby

  DOI：10.1063/1.1313527

  日期：2000.11

  resolved spectroscopy, we studied the evolution of the triplet excited state in a series of six ethynylenic polymers of the structure [-Pt(PBu3n)2-C≡C-R-C≡C-]n where the spacer unit R is systematically varied to give optical gaps from 1.7–3.0 eV. The inclusion of platinum in the polymer backbone induces a strong spin-orbit coupling such that triplet state emission (phosphorescence) associated with the

  通过使用光学稳态和时间分辨光谱，我们研究了结构为 [-Pt(PBu3n)2-C≡CRC≡C-]n 的一系列六种乙烯聚合物中三重激发态的演变，其中间隔单元R 系统地变化以提供 1.7-3.0 eV 的光学间隙。在聚合物主链中包含铂会引起强烈的自旋轨道耦合，从而可以检测到与共轭系统相关的三重态发射（磷光）。在整个系列中，我们发现 S1-T1（单重态 - 三重态）能量分裂与间隔物 R 无关，因此 T1 状态始终比 S1 状态低 0.7±0.1 eV。随着光学间隙的减小，根据能隙定律，可以看到三重态发射的强度和寿命降低。