lithium,isocyanomethane | 33742-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: lithium,isocyanomethane
• 英文别名: isocyanomethyllithium；α-lithiomethyl isocyanide；α-lithiomethylisocyanide；lithiomethyl isocyanide
• CAS: 33742-77-7
• 化学式: C₂H₂LiN
• 分子量: 46.9856
• InChiKey: AELUEZCISKPTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium,isocyanomethane 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 β-(trimethylsilyl)ethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基异氰化物-TiCl4 体系对缩醛进行氰化

  摘要：

  在 TiCl4 存在下，通过叔丁基异氰化物实现缩醛的氰化，以良好的收率生产氰醇醚。β-（三甲基甲硅烷基）乙基异氰化物与 TiCl4 结合也影响氰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.937
• 作为产物：
  描述：

  甲胩 在 正丁基锂 、 二甲醇缩甲醛 作用下， 反应 0.75h， 生成 lithium,isocyanomethane
  参考文献：
  名称：

  N-酰基甲亚氨酸甲酯的直接生成。合成吡咯烷衍生物的有效方法

  摘要：

  甲硅烷基-甲and和甲硅烷基-硫代甲酸酯与酰基氟的反应产生了N-酰基亚氨酸酯的甲基化物，其已成功地被几种偶极亲和剂捕获，从而以高收率提供了吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000210

文献信息

• Bis heteroannulation. 7. Total syntheses of (.+-.)-gnididione and (.+-.)-isognididione
  作者：Peter A. Jacobi、Harold G. Selnick

  DOI：10.1021/ja00322a054

  日期：1984.5

  Synthese des furanosesquiterpenes du titre a partir de l'oxo-3 cyclopentanedicarboxylate de dimethyle avec, comme intermediaire cle le methyl-6 isoxazolyl-7 dioxa-1,4 spiro [4.4] nonene-7 carbaldehyde-6

  Synthese des furanosesquiterpenes du titre a partir de l'oxo-3 cyclopentanedicarboxylate de dimethyle avec, comme intermediaire cle lemethyl-6isoxazolyl-7 dioxa-1,4 spiro [4.4] nonene-7carbaldehyde-6
• Acylnitrilium ion cyclizations in heterocycle synthesis. A convergent method for the preparation of 2-acylpyrrolines via the intramolecular acylation of silyloxyalkenes with .alpha.-keto imidoyl chlorides
  作者：Mark Westling、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ja00236a052

  日期：1987.1

  Etude de la synthese de benzoyl-3 methyl-4 pivaloyl-2 pyrroline-1 et d'acyl-2 oxo-1' polymethylene-3,4 pyrrolines-1 par action de chlorures d'acyle sur, respectivement, le t-butyldimethylsilyl [isocyano-4 methyl-3 phenyl-1] butene-1yl ether ou des isocyanomethyl-3 t-butyldimethylsiloxy-1 cyclopentenes, -cyclohexenes et -cycloheptenes

  Etude de la synthese de benzoyl-3methyl-4 pivaloyl-2 pyrroline-1 et d'acyl-2 oxo-1' polymethylene-3,4 pyrrolines-1 par action de chlorures d'acyle sur,各自, le t-butyldimethylsilyl [isocyano-4methyl-3 phenyl-1] butene-1yl ether ou des isocyanomethyl-3 t-butyldimethylsiloxy-1 cyclopentenes, -cyclohexenes et -cycloheptenes
• Alkaloid synthesis via the intramolecular imidate methylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96709-2

  日期：1985.1

  A concise synthesis for the neurotoxic physostigmine alkaloid d,l-eserethole is described which relys upon an intramolecular cycloaddition reaction involving a “non-stabilized” imidate methylide and an unactivated alkene. The facility of this cyclization is enhanced by the rigid alignment inforced upon the dipole and dipolarophile by their ortho-disposition on an aryl nucleus. The synthetic limitations

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。
• Asymmetric Synthesis of (1-Aminoalkyl)phosphonic Acids via Asymmetric Aldol Reaction of (Isocyanomethyl)phosphonates Catalyzed by a Chiral Ferrocenylphosphine-Gold(I) Complex
  作者：Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99660-6

  日期：1989.1

  of a chiral ferrocenylphospine-gold(I) catalyst gave high yields of optically active trans-5-alkyl-2-oxazoline-4-phosphonates with % ee ranging between 88%–96%, which were readily converted to phosphonic acid analogs of optically active phenylalanine and β-alkylserines.

  醛的反应（R 1 CHO，R 1 =苯基，-Pr，3,4-OCH 2 OC 6 ħ 3）和（异氰基甲基）膦酸酯（CNCH 2 P（O）（OR 2）2，R 2 = Et，Ph）在1 mol％手性二茂铁二茂铁磷-金（I）催化剂的存在下，可产生高光学活性的反式-5-烷基-2-恶唑啉-4-膦酸酯，ee的百分比介于88％至96％之间，它们很容易转化为旋光性苯丙氨酸和β-烷基丝氨酸的膦酸类似物。
• Indoloquinones from azomethine ylides via the 4-oxazoline route
  作者：Edwin Vedejs、Scott L. Dax

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99082-8

  日期：——

  Internal trapping of the azomethine ylide 12 affords the bicyclic pyrrole 14 after deprotection. Further conversion of 14 into indoloquinone 17 is described.

  在脱保护之后，内部捕获的甲亚胺叶立德12提供了双环吡咯14。描述了将14进一步转化为吲哚醌17。