β-(trimethylsilyl)ethyl isocyanide | 92747-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: β-(trimethylsilyl)ethyl isocyanide
• 英文别名: 2-isocyanoethyl(trimethyl)silane
• CAS: 92747-26-7
• 化学式: C₆H₁₃NSi
• 分子量: 127.261
• InChiKey: PKNBQRWZEFUVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-1,1-二甲氧基环己烷 、 β-(trimethylsilyl)ethyl isocyanide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-Tert-butyl-1-methoxycyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基异氰化物-TiCl4 体系对缩醛进行氰化

  摘要：

  在 TiCl4 存在下，通过叔丁基异氰化物实现缩醛的氰化，以良好的收率生产氰醇醚。β-（三甲基甲硅烷基）乙基异氰化物与 TiCl4 结合也影响氰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.937
• 作为产物：
  描述：

  lithium,isocyanomethane 、 氯甲基三甲基硅烷 生成 β-(trimethylsilyl)ethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基异氰化物-TiCl4 体系对缩醛进行氰化

  摘要：

  在 TiCl4 存在下，通过叔丁基异氰化物实现缩醛的氰化，以良好的收率生产氰醇醚。β-（三甲基甲硅烷基）乙基异氰化物与 TiCl4 结合也影响氰化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.937

文献信息

• Substitution at Secondary Benzylic Carbon with Aluminum Reagents: A Facile Synthesis of (±)-Naproxen
  作者：Tamejiro Hiyama、Masuo Inoue

  DOI：10.1055/s-1986-31752

  日期：——

  Cyanide substitution of 1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl acetate with diethylaluminum cyanide takes place in good yields to give, after hydrolysis, 2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid. The aluminum-aided ethynyl substitution also proceeds efficiently.

  1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基乙酸酯用二乙基氰化铝以良好的产率进行氰化取代，水解后得到2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸。铝辅助乙炔基取代也能有效进行。