5-acetyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 292853-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 292853-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: UJGBBHFGCUTBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-acetyl-6-(dichloromethyl)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的C-6甲基位置选择性氯化

  摘要：

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0908-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-acetyl-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的C-6甲基位置选择性氯化

  摘要：

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0908-0

文献信息

• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Dihydropyrimidinone/1,2,3-triazole hybrid molecules: Synthesis and anti-varicella-zoster virus (VZV) evaluation
  作者：Hanane Kaoukabi、Youssef Kabri、Christophe Curti、Moha Taourirte、Juan C. Rodriguez-Ubis、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Patrice Vanelle、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.028

  日期：2018.7

  By combining the structural features of dihydropyrimidinone and 1,2,3-triazole heterocycles, novel hybrid compounds were synthesized using a simple and convenient method. A series of novel mono and bis 1,2,3-triazole was synthesized via copper-catalyzed Huisgen azide-alkyne cycloadditions (CuAAC) under microwave irradiation. The newly synthesized compounds were evaluated for their antiviral activity against varicella-zoster virus (VZV). Compounds 6aa, lab, 6ba and 6da showed valuable antiviral activities, with EC50 values ranging from 3.6 to 11.3 mu M against TK+ and TK- VZV and without measurable cell-growth inhibition. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Regioselective chlorination at C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones using (dichloroiodo)benzene
  作者：Nilesh P. Tale、Amol V. Shelke、Bhagyashree Y. Bhong、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1007/s00706-012-0908-0

  日期：2013.7

  (dichloroiodo)benzene with 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylates and 5-acetyl-4-aryl-3,4-dihydro-6-methylpyrimidin-2(1H)-ones resulted in geminal dichlorination at the C-6 methyl position of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one. Graphical abstract

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要