2-(5-formyl-pyridin-2-yl)-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester | 862500-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-formyl-pyridin-2-yl)-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(5-formylpyridin-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate；methyl 2-(5-formylpyridin-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 862500-48-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: VIWLXOOMXIWLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-formyl-pyridin-2-yl)-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS AND THIADIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY
  [FR] ACIDES THIAZOLYL-HYDROXAMIQUES, ACIDES THIADIAZOLYL-HYDROXAMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ACTIVITE ENZYMATIQUE HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  一种化合物的化学式：(I)，其中A代表可选择地取代的单环杂环芳基或苯基；B代表可选择地取代的杂环芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂环烷基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或者当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、(CH2)nX(CH2)m、(CH2)nX(CH2)pY(CH2)m；Q代表N或CR2；T代表N或CR2，前提是Q和T不能同时表示CR2；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR1CONR1-；Y代表-NR3-或-O-；Rl代表H或烷基；R2代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基，或者被-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6取代的烷基；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R5代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环胺基；R7代表烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的N-氧化物、药用盐、溶剂合物和其前药；用于治疗一种疾病，其中抑制组蛋白去乙酰化酶可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2005075469A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-[1,3]dioxolan-2-yl-pyridin-2-yl)-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 以97%的产率得到2-(5-formyl-pyridin-2-yl)-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS AND THIADIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY
  [FR] ACIDES THIAZOLYL-HYDROXAMIQUES, ACIDES THIADIAZOLYL-HYDROXAMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ACTIVITE ENZYMATIQUE HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  一种化合物的化学式：(I)，其中A代表可选择地取代的单环杂环芳基或苯基；B代表可选择地取代的杂环芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂环烷基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或者当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、(CH2)nX(CH2)m、(CH2)nX(CH2)pY(CH2)m；Q代表N或CR2；T代表N或CR2，前提是Q和T不能同时表示CR2；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR1CONR1-；Y代表-NR3-或-O-；Rl代表H或烷基；R2代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基，或者被-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6取代的烷基；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R5代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环胺基；R7代表烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的N-氧化物、药用盐、溶剂合物和其前药；用于治疗一种疾病，其中抑制组蛋白去乙酰化酶可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2005075469A1

文献信息

• [EN] THIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS AND THIADIAZOLYL-HYDROXAMIC ACIDS, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES THIAZOLYL-HYDROXAMIQUES, ACIDES THIADIAZOLYL-HYDROXAMIQUES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ACTIVITE ENZYMATIQUE HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2005075469A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound of formula: (I) in which A represents optionally substituted monocyclic heteroaryl or phenyl; B represents optionally substituted heteroaryl, aryl, aryl-fused-heterocycloalkyl, heteroaryl-fused-cycloalkyl, heteroaryl-fused-heterocycloalkyl or aryl-fused-cycloalkyl, or B represents H when L represents a single bond; L represents a single bond, alkylene, (CH2)nX(CH2)m, (CH2)nX(CH2)pY(CH2)m; Q represents N or CR2; T represents N or CR2, provided that Q and T do not both represent CR2 simultaneously; X represents -O-, -NR3-, -CO-, -SO2-, -NR3C0-, -NR3SO2-, -CONR3-, -SO2NR3-, -NR1CONR1-; Y represents -NR3- or -O-; Rl represents H or alkyl; R2 represents hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, CN; R3 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, or alkyl substituted by -OR4, -NR5R6, -NR6COR7, -NR6SO2R7, -CONR5R6 or -SO2NR5R6; R4 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl; R5 represents H or alkyl; R6 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkylalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, heteroaryl, heterocycloalkyl or cycloalkyl or NR5R6 represents a cyclic amine; R7 represents alkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, cycloalkylalkyl or heterocycloalkylalkyl; n represents 0-3; m represents 0-3; p represents 1-3; and corresponding N-oxides, pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof; and use to treat a disease in which inhibition of histone deacetylase can prevent, inhibit or ameliorate the pathology and/or symptomatology of the disease.

  一种化合物的化学式：(I)，其中A代表可选择地取代的单环杂环芳基或苯基；B代表可选择地取代的杂环芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂环烷基融合环烷基、杂环芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或者当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、(CH2)nX(CH2)m、(CH2)nX(CH2)pY(CH2)m；Q代表N或CR2；T代表N或CR2，前提是Q和T不能同时表示CR2；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR1CONR1-；Y代表-NR3-或-O-；Rl代表H或烷基；R2代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基，或者被-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6取代的烷基；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基；R5代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、杂环烷基烷基、芳基、杂环芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环胺基；R7代表烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂环芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的N-氧化物、药用盐、溶剂合物和其前药；用于治疗一种疾病，其中抑制组蛋白去乙酰化酶可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。