(2S,3S,E)-2-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-3-ol | 917839-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,E)-2-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-ol
• CAS: 917839-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HURCKZSDEQEZHG-NBOIIBAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,E)-2-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 [(E,2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-en-3-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethyl 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutylphosphonate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,E)-2-(4-methoxybenzyloxy)hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102