5-bromo-6-(phenylselanyl)acenaphthene | 1307831-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-(phenylselanyl)acenaphthene
• 英文别名: 5-bromo-6-(phenylselenyl)acenaphthene；[Acenap(Br)(SePh)]；5-Bromo-6-phenylselanyl-1,2-dihydroacenaphthylene；5-bromo-6-phenylselanyl-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 1307831-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrSe
• 分子量: 388.165
• InChiKey: XAQINKYDWLZVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(phenylselanyl)acenaphthene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-(phenylsulfanyl)-6-(phenylselanyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  发病的三中心，四电子结合在关节周围取代的苊：结构和计算调查†

  摘要：

  已经制备了两个系列的空间拥挤的周边取代的ena啶，它们在A1-A6（Acenap [X] [EPh]（Acenap = ena-5,6-diyl; X = Br，I； E = S，Se，Te）和A7–A12中的硫族硫属元素（Acenap [EPh] [E'Ph]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S， （Se，Te）。还制备了相关的二卤化物A13-A16 Acenap [XX']（XX'= BrBr，II，IBr，ClCl）。相互作用的卤素和硫族元素原子的空间体积占据周围位置。ena系列经历在普遍增加围为分子容纳较重的同源-separation并映射趋势先前为类似萘观察化合物N1-N12（NAP [X] [EPH，NAP [EPH] [E'Ph]（X = Br的，I; E / E'= S，硒，碲）的芳族环系及p型孤对后续位置的构象支配的几何形状围-region中的差

  DOI：

  10.1039/c1dt11697e
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 5,6-二溴苊 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以68 %的产率得到5-bromo-6-(phenylselanyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  膦和硒醚邻取代苊及其过渡金属配合物：结构和核磁共振研究

  摘要：

  一系列基于苊基的膦硒醚二齿配体 Acenap( i Pr 2 P)(SeAr) ( L1 – L4 , Acenap = 苊-5,6-二基, Ar = Ph, 基, 2,4,6-制备了三异丙基苯基和supermesityl)。刚性苊框架诱导膦和硒醚孤对电子的强制重叠，从而产生大量的全空间4 J PSe耦合，频率范围为 452 至 545 Hz。这些刚性配体L1 – L4用于制备一系列选定的后 d 区金属、汞和硼烷配合物，并通过多核 NMR 和单晶 X 射线衍射等方法对其进行了表征。在固态结构中，除一种情况外，路易斯酸性基序（BH 3、Mo(CO) 4、Ag +、PdCl 2、PtCl 2和HgCl 2 ）桥接两个供体原子（P和Se）。当桥接基序包含 NMR 活性核（11 B、107 Ag、109 Ag、195 Pt 和199 Hg）时，除了各自 NMR 谱中改变的J PSe之外，还可直接观察到J

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02255

文献信息

• Noncovalent Interactions in Peri-Substituted Chalconium Acenaphthene and Naphthalene Salts: A Combined Experimental, Crystallographic, Computational, and Solid-State NMR Study
  作者：Fergus R. Knight、Rebecca A. M. Randall、Kasun S. Athukorala Arachchige、Lucy Wakefield、John M. Griffin、Sharon E. Ashbrook、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic301627y

  日期：2012.10.15

  correlated to the ability of the frontier orbitals to take part in attractive or repulsive interactions. In all but one of the monocations a quasi-linear three-body CMe–E···Z (E = Te, Se, S; Z = Br/E) fragment provides an attractive component for the E···Z interaction. Density functional studies confirmed these interactions and suggested the onset of formation of three-center, four-electron bonding under appropriate

  十二种相关的单阳离子cha盐[Nap（EPh）（E'Ph）Me} + CF 3 SO 3 } − ] 2 – 4，[Acenap（Br）（EPh）Me} CF 3 SO 3 } − ] 5 - 7，和[Acenap（EPH）（E'Ph）Me} + CF 3 SO 3 } - ] 8 - 13已经制备和结构表征。对于它们的合成萘化合物[Nap（EPh）（E'Ph）]（Nap =萘-1,8-二基； E / E'= S，Se，Te）N2 - N4及其相关的衍生物[Acenap（X）（EPh）] / [Acenap（EPh）（E'Ph）]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S，Se，Te； X = Br ）A5 - A13分别用单摩尔当量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）处理。此外，双碲化合物A10与2当量的MeOTf反应，得到了双甲基化的双盐[Acenap（TePhMe）2
• Exploring hypervalency and three-centre, four-electron bonding interactions: Reactions of acenaphthene chalcogen donors and dihalogen acceptors
  作者：Fergus R. Knight、Kasun S. Athukorala Arachchige、Rebecca A. M. Randall、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/c2dt12031c

  日期：——

  peri-substituted selenium and tellurium acenaphthene donors D1–D7 [Acenap(EPh)(Br) E = Se, Te; Acenap(SePh)(EPh) E = Se, S; Acenap(TePh)(EPh) E = S, Se, Te] react with dibromine and diiodine acceptors to afford a group of structurally diverse addition products 1–12, comparable in some cases to previously reported naphthalene analogues. Tellurium donors D4–D6 react conventionally with the dihalogens to

  空间拥挤围取代硒和碲供体D1-D7 [Acenap（EPh）（Br）E = Se，Te; Acenap（SePh）（EPh）E = Se，S; Acenap（TePh）（EPh）E = S，Se，Te]与二溴和二碘受体，可提供一组结构多样的加成产物1-12，在某些情况下可与以前报道的相比萘类似物。碲供体D4-D6按常规与二卤素反应，得到插入加合物6-11（XR 2 Te-X），表现出分子跷跷板几何形状，特征在于高价X-Te-X准线性片段。硒供体的反应D1-D3与二碘得起预期中性电荷转移（CT）加合物辐条1，4和5（R 2含Se II）准-线性硒-II比对。相反，治疗的D2和D3与二溴导致形成两个含有溴化戊二烯基阳离子[R 2 Se–Br] + ⋯[Br–Br 2 ] -的三溴化物盐2和3，每个盐都表现出准线性三体Br–Se⋯E（E = Se， S）片段。这些物种的周围键合可以认为是弱的高价
• Bridging the Gap: Attractive 3c–4e Interactions in <i>peri</i> ‐Substituted Acenaphthylenes
  作者：Louise M. Diamond、Fergus R. Knight、Kasun S. Athukorala Arachchige、Rebecca A. M. Randall、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejic.201301549

  日期：2014.3

  dehydrogenation of the ethane backbone. The related dihalide compounds 13 and 14 Acenapyl[XX] (XX = BrBr, II) have also been prepared by following a similar procedure, and 1,2,5,6-tetrabromo-1,2-dihydroacenaphthylene A0 was prepared as an intermediate by following an alternative route to 13. The series of acenaphthylene compounds have remarkably similar molecular structures to their acenaphthene counterparts;

  一系列周围取代的苊，在 1-6 [苊基 [X](EPh) 的 5,6-位含有混合卤素 - 硫属元素官能团（苊基 = 苊-5,6-二基；X = Br，I； E = S, Se, Te)] 和 7-11 [Acenap(EPh)(EPh) (Acenap = acenaphthene-5,6-diyl; E/E = S, Se, Te)] 中的硫族元素-硫属元素部分通过利用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 对乙烷骨架进行脱氢，从其相应的苊类似物 A1-A11 制备。相关的二卤化物化合物 13 和 14 Acenapyl[XX] (XX = BrBr, II) 也已按照类似程序制备，并制备了 1,2,5,6-四溴-1,2-二氢苊A0 作为中间体沿着另一条路线前往 13。该系列苊化合物的分子结构与其对应的苊化合物非常相似；随着较重的同系物占据接近的周边位置，它们表现出预期的
• Synthetic, Structural, and Spectroscopic Studies of Sterically Crowded Tin–Chalcogen Acenaphthenes
  作者：Kasun S. Athukorala Arachchige、Louise M. Diamond、Fergus R. Knight、Marie-Luise Lechner、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/om500755w

  日期：2014.11.10

  A series of sterically encumbered peri-substituted acenaphthenes have been prepared containing chalcogen and tin moieties at the close 5,6-positions (Acenap[SnPh3][ER], Acenap = acenaphthene-5,6-diyl, ER = SPh (1), SePh (2), TePh (3), SEt (4); Acenap[SnPh2Cl][EPh], E = S (5), Se (6); Acenap[SnBu2Cl][ER], ER = SPh(7), SePh (8), SEt (9)). Two geminally bis(peri-substituted) derivatives (Acenap[SPh2]}(2)SnX2, X = Cl (10), Ph (11)) have also been prepared, along with the bromosulfur derivative Acenap(Br)(SEt) (15). All 11 chalcogentin compounds align a SnCPh/SnCl bond along the mean acenaphthene plane and position a chalcogen lone pair in close proximity to the electropositive tin center, promoting the formation of a weakly attractive intramolecular donoracceptor E center dot center dot center dot SnCPh/E center dot center dot center dot SnCl 3c-4e type interaction. The extent of E -> Sn bonding was investigated by X-ray crystallography and solution-state NMR and was found to be more prevalent in triorganotin chlorides 59 in comparison with triphenyltin derivatives 14. The increased Lewis acidity of the tin center resulting from coordination of a highly electronegative chlorine atom was found to greatly enhance the lp(E)-sigma*(SnY) donoracceptor 3c-4e type interaction, with substantially shorter ESn peri distances observed in the solid state for triorganotin chlorides 59 (similar to 75% Sigma r(vdW)) and significant (1)J(Sn-119,Se-77) spinspin coupling constants (SSCCs) observed for 6 (163 Hz) and 8 (143 Hz) in comparison to that for the triphenyltin derivative 2 (68 Hz). Similar observations were observed for geminally bis(peri-substituted) derivatives 10 and 11.
• Onset of three-centre, four-electron bonding in peri-substituted acenaphthenes: A structural and computational investigation
  作者：Lara K. Aschenbach、Fergus R. Knight、Rebecca A. M. Randall、David B. Cordes、Alex Baggott、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/c1dt11697e

  日期：——

  observed previously for the analogous naphthalene compounds N1–N12 (Nap[X][EPh], Nap[EPh][E′Ph] (X = Br, I; E/E′ = S, Se, Te). The conformation of the aromatic ring systems and subsequent location of p-type lone-pairs dominates the geometry of the peri-region. The differences in peri-separations observed for compounds adopting differing conformations of the peri-substituted phenyl group can be correlated

  已经制备了两个系列的空间拥挤的周边取代的ena啶，它们在A1-A6（Acenap [X] [EPh]（Acenap = ena-5,6-diyl; X = Br，I； E = S，Se，Te）和A7–A12中的硫族硫属元素（Acenap [EPh] [E'Ph]（Acenap = ena-5,6-二基； E / E'= S， （Se，Te）。还制备了相关的二卤化物A13-A16 Acenap [XX']（XX'= BrBr，II，IBr，ClCl）。相互作用的卤素和硫族元素原子的空间体积占据周围位置。ena系列经历在普遍增加围为分子容纳较重的同源-separation并映射趋势先前为类似萘观察化合物N1-N12（NAP [X] [EPH，NAP [EPH] [E'Ph]（X = Br的，I; E / E'= S，硒，碲）的芳族环系及p型孤对后续位置的构象支配的几何形状围-region中的差