9,9-dichloro-9-silafluorene | 18030-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9,9-dichloro-9-silafluorene
• 英文别名: 9,9-Dichlor-9-silafluoren；5,5-dichloro-5H-dibenzo[b,d]silole；5,5-dichlorobenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 18030-58-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂Si
• 分子量: 251.187
• InChiKey: IQURIBNOAPIFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  176-177 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dichloro-9-silafluorene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到2,2,4,4,6,6,8,8-tetra(2,2’-biphenyl)cyclotetrasiloxane
  参考文献：
  名称：

  环状的Silafluorene衍生物作为高效的固态UV荧光团：合成，表征和光致发光特性

  摘要：

  四个环状含silafluorene化合物（1 - 4）被合成和表征为可能有前途的荧光聚合物的单体。研究了它们在溶液和固态（薄膜和粉末）中的光学性质。这些化合物具有低的量子在溶液中的产率（Φ FL荧光最大值在约355纳米的固态= 0.13-0.15），但高量子产率（粉末，Φ FL荧光最大值在约377和488 = 0.35-0.54）纳米 取代基和silafluorene单元在数目的影响1 - 4上它们的光学性质进行了研究。的X射线晶体结构的广泛的研究1–进行了4次分析和定性评估硅芴部分相互作用对固态荧光性质的作用，程度和影响。进行了激发态UV / Vis和理论分子轨道（MO）计算，以探索这些化合物之间可能的荧光机理和量子产率的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.201404350
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以44%的产率得到9,9-dichloro-9-silafluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorene-based Biphenolic Monomer: 9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)-9-silafluorene

  摘要：

  研究人员从 9，9-二氯-9-硅杂芴中制备了一种含 9-硅杂芴的双酚单体，即 9，9-双（4-羟基苯基）-9-硅杂芴，并利用芴基同位氯化酸合成了聚酯。研究了聚酯的一些特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1138
• 作为试剂：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 9,9-dichloro-9-silafluorene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(R)-N-(1-phenylethyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  9-Sila芴基二氯化物作为化学连接剂及其在肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，一种基本简单，温和且实用的肽键形成方法是采用化学计量的易于获得的9-二氟芴基二氯化物作为偶联剂。无需对氨基酸的羧酸或胺末端进行初步的预活化或精加工，就可以开发出一种通过空前的化学连接机制发挥作用的试剂，从而将两个偶联配偶体聚集在一起，然后再将其消除。因此以高收率和低至无差向异构化提供所需的酰胺或肽键。

  DOI：

  10.1002/anie.201606120

文献信息

• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• Isolable Silicon‐Based Polycations with Lewis Superacidity
  作者：André Hermannsdorfer、Matthias Driess

  DOI：10.1002/anie.202011696

  日期：2020.12.14

  coordination and to the expense of reduced fluoride‐ion affinities, but a significant level of Lewis superacidity is nonetheless retained as verified by theory and experiment. The complexes activate C(sp3)−F bonds, as showcased by stoichiometric fluoride abstraction from 1‐fluoroadamantane (AdF) and the catalytic hydrodefluorination of AdF. The formation of the crystalline adducts [2(F)]+ and [5(H)]2+ documents

  R 2 Si 2+和RSi 3+ （R=H，有机基团）类型的分子硅聚阳离子是难以捉摸的路易斯超强酸，目前在凝聚相中未知。在这里，我们报道了一系列可分离的三联吡啶稳定的R 2 Si 2+和RSi 3+配合物的合成，[R 2 Si(terpy)] 2+ (R=Ph 1 2+ ; R 2 =C 12 H 8 2 2+ 、(CH 2 ) 3 3 2+ ) 和 [RSi(terpy)] 3+ (R=Ph 4 3+ 、环己基5 3+ 、间二甲苯基6 3+ )，为其三氟甲磺酸盐形式。后者的稳定是通过更高的配位和降低氟离子亲和力来实现的，但经理论和实验验证，仍然保留了显着水平的路易斯超酸性。从 1-氟金刚烷 (AdF) 中按化学计量提取氟化物以及 AdF 的催化加氢脱氟反应表明，该配合物可激活 C(sp 3 )−F 键。结晶加合物[ 2 (F)] +和[ 5 (H)] 2+的形成特别证明了对氟化物和氢化物供体的高反应性。
• 含硅螺环结构的化合物及其应用
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN110872313A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明涉及一种含硅螺环结构的化合物及其应用，该化合物具有如式(1)所示的结构通式。该化合物稳定性好、发光效率高、寿命长、合成简单。
• Dynamic Conformational Behavior in Stable Pentaorganosilicates
  作者：Leon J. P. van der Boon、Jesper H. Hendriks、Danny Roolvink、Sean J. O'Kennedy、Martin Lutz、J. Chris Slootweg、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/ejic.201900641

  日期：2019.7.31

  Silicates with five organic groups are conformationally dynamic even with two bidentate ligands. Symmetry breaking by incorporating a single nitrogen or phosphorus atom provides insight into their dynamic behavior. N‐containing silicates with bidentate 2‐phenylpyridine, biphenyl, and a Me ( 8 ), Et ( 9 ) or Ph ( 10 ) ligand were studied comprehensively by NMR spectroscopy and DFT theory to reveal two

  即使有两个双齿配体，具有五个有机基团的硅酸盐也是构象动态的。通过结合单个氮或磷原子打破对称性，可以深入了解它们的动态行为。通过核磁共振谱和 DFT 理论全面研究了具有双齿 2-苯基吡啶、联苯和 Me(8)、Et(9) 或 Ph(10) 配体的含 N 硅酸盐，揭示了两个等能构象异构体，其势垒为约 10 kcal mol–1。具有双齿三苯基膦、联苯和 Me 配体的含 P 硅酸盐 14 受到多个 Berry 假旋转、旋转门旋转和 P 中心构象灵活性的影响。通过用 BH3 基团掩蔽 P 中心增加了稳定性（16）。DFT 和 NMR 模型揭示了 16 的两个等能构象异构体，其势垒为约。19 kcal‧mol–1 对于复杂的相互转换途径。这种势垒预示着设计结构稳定的手性金属过渡金属催化剂。
• 一种螺硅芴衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107235997A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明提供一种螺硅芴衍生物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低等发光性能差的技术问题。本发明化合物以螺硅芴基团为核，得到一种新颖的有机发光材料。使用本发明提供的螺硅芴衍生物备的有机发光器件，发光效率最高可达10.4cd/A，驱动电压3.5V，驱动寿命达到3.8(以对比样品为基准)，是一种优异的OLED材料。