1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-yl butyrate | 1225211-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-yl butyrate
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-3-yl butanoate
• CAS: 1225211-19-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: ZQZVRHLGECDZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-yl butyrate 在 Candida antarctica lipase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-yl butyrate 、 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成古丁内酯的两种对映异构体

  摘要：

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.016
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成古丁内酯的两种对映异构体

  摘要：

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.016

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of both enantiomers of rugulactone
  作者：Gowrisankar Reddipalli、Mallam Venkataiah、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.016

  日期：2010.3

  The synthesis of both the (R)- and (S)-enantiomers of the natural product rugulactone has been achieved. Candida rugosa lipase hydrolyzes the butyrate ester of the protected 3-hydroxy homoallylic alcohol with very high enantioselectivity (E = 244) and provides the key intermediates with high enantiomeric purity (ee 98–99%) and excellent yields.

  已经实现了天然产物rugulactone的（R）-和（S）-对映异构体的合成。皱纹假丝酵母脂肪酶以很高的对映选择性（E  = 244）水解受保护的3-羟基均丙醇的丁酸酯，并提供具有高对映体纯度（ee 98–99％）和优异收率的关键中间体。