(η1-CO2C4H7)B(OCMe2CMe2O) | 1265530-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: (η1-CO2C4H7)B(OCMe2CMe2O)
• 英文别名: (pinacol)BOCOCH2C(CH3)CH2；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(3-methylbut-3-enoyl)oxy]-1,3,2-dioxaborolane；(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) 3-methylbut-3-enoate
• CAS: 1265530-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₄
• 分子量: 226.08
• InChiKey: XLAGUUQOHYUFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η1-CO2C4H7)B(OCMe2CMe2O) 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-甲基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed carboxylation of allylstannanes and boranes using CO₂

  摘要：

  迄今为止，一系列定义明确的 (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) （L = PR3 或 NHC）配合物是利用 CO2 催化烯丙基锡烷烃羧化为烯丙基羧酸盐的最有效催化剂。该反应的底物范围扩展到取代的烯丙基锡和烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc03191g
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4,4,5,5-四甲基-2-(2-甲基烯丙基)-1,3,2-二噁硼烷 在 (μ-All)2{Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)}2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以81%的产率得到(η1-CO2C4H7)B(OCMe2CMe2O)
  参考文献：
  名称：

  用于催化 CO2 官能化的钯 (I)-桥连烯丙基二聚体

  摘要：

  一般来说，η(1)-烯丙基和 η(3)-烯丙基 Pd 配合物的化学性质都非常好理解。η(1)-烯丙基是亲核的并与亲电试剂反应，而 η(3)-烯丙基是亲电的并与亲核试剂反应。相比之下，关于具有桥连烯丙基配体的金属配合物的化学性质知之甚少。在这项工作中，我们描述了一种更有效的合成方法，用于制备 Pd(I) 桥连烯丙基二聚体，并报告了其化学计量反应性的首次研究。此外，我们表明这些化合物可以激活 CO(2) 并且 N-杂环卡宾支持的二聚体是迄今为止报告的烯丙基锡烷和烯丙基硼烷与 CO(2) 羧化的最活跃和最稳定的催化剂之一。

  DOI：

  10.1021/ja110708k

文献信息

• Palladium(I)-Bridging Allyl Dimers for the Catalytic Functionalization of CO₂
  作者：Damian P. Hruszkewycz、Jianguo Wu、Nilay Hazari、Christopher D. Incarvito

  DOI：10.1021/ja110708k

  日期：2011.3.16

  methodology for the preparation of Pd(I)-bridging allyl dimers and report the first studies of their stoichiometric reactivity. Furthermore, we show that these compounds can activate CO(2) and that an N-heterocyclic carbene-supported dimer is one of the most active and stable catalysts reported to date for the carboxylation of allylstannanes and allylboranes with CO(2).

  一般来说，η(1)-烯丙基和 η(3)-烯丙基 Pd 配合物的化学性质都非常好理解。η(1)-烯丙基是亲核的并与亲电试剂反应，而 η(3)-烯丙基是亲电的并与亲核试剂反应。相比之下，关于具有桥连烯丙基配体的金属配合物的化学性质知之甚少。在这项工作中，我们描述了一种更有效的合成方法，用于制备 Pd(I) 桥连烯丙基二聚体，并报告了其化学计量反应性的首次研究。此外，我们表明这些化合物可以激活 CO(2) 并且 N-杂环卡宾支持的二聚体是迄今为止报告的烯丙基锡烷和烯丙基硼烷与 CO(2) 羧化的最活跃和最稳定的催化剂之一。
• Palladium catalyzed carboxylation of allylstannanes and boranes using CO₂
  作者：Jianguo Wu、Nilay Hazari

  DOI：10.1039/c0cc03191g

  日期：——

  A family of well-defined (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) (L = PR3 or NHC) complexes are by far the most efficient catalysts reported to date for the catalytic carboxylation of allylstannanes into allylcarboxylates using CO2. The substrate scope of this reaction is extended to both substituted allylstannanes and allylboranes.

  迄今为止，一系列定义明确的 (η3-allyl)Pd(L)(carboxylate) （L = PR3 或 NHC）配合物是利用 CO2 催化烯丙基锡烷烃羧化为烯丙基羧酸盐的最有效催化剂。该反应的底物范围扩展到取代的烯丙基锡和烯丙基硼烷。