isopropenyl pinacol boronic ester | 960048-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: isopropenyl pinacol boronic ester
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-prop-1-en-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 960048-87-7
• 化学式: C₉H₁₇BO₃
• 分子量: 184.043
• InChiKey: XGMBDRFURJPXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tricosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate 、 isopropenyl pinacol boronic ester 在 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru=CHPh 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到[(2R,4R,5S,6S,7R,9R,10S,12S,13S,16E,18E,20R,21R,22Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,12-dimethoxy-5,7,17,21-tetramethyl-8-oxo-23-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,6,9,13,20-pentakis(triethylsilyloxy)tetracosa-16,18,22-trien-10-yl] (2E,4E)-5-iodo-2,4-dimethylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  阿波托利酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461469
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 频那醇硼烷 在 HC(CMeN(2,6-Et₂C₆H₃))₂AlH₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到isopropenyl pinacol boronic ester
  参考文献：
  名称：

  有机铝氢化物催化碳酸盐、酯、羧酸和二氧化碳的硼氢化

  摘要：

  碳酸酯、羧酸、酯和CO 2的CO 单元的还原官能化自引入以来就受到了极大的关注。该方法在工业上常用于化学中高附加值能源产品的合成。这开辟了减少温室气体和传统能源消耗的新途径。在此，我们报道了一种储量丰富、价格低廉且易于获得的二氢化铝，它可以催化一系列碳酸盐、酯、羧酸和 CO 2的还原。，分别在频哪醇硼烷作为还原剂存在下。此外，我们证明了该反应可以在温和的条件下进行以获得良好的收率产物，催化剂负载量低且反应无溶剂。研究了碳酸盐的催化还原机理。

  DOI：

  10.1039/d2dt00785a